SÉANCE DU 5 FÉVRIER 1906. 3^1 



CHIMIE ORGANIQUE. — Essais de réduction dans la série du diphènylmèlhane . 

 Note de M. H. Duval, présentée par M. H. Moissan. 



Dans ma dernière Communication (Comptes rendus, t. C-XL!, iqo"), 

 p. 198) j'ai indiqué le mode de préparation de l'azoxy- et de l'azodiamino- 

 diphénylméthane, j'ai étudié depuis l'influence sur ces composés des agents 

 de réduction et de benzidination. 



Le chlorure slanneux, réunissant en solution acide les deux propriétés 

 de réducteur et de benzidinant, fut d'abord employé; il donna naissance à 

 la létramine correspondante, provoquant une scission dans la molécule 



= ( NH^ ^^= CMI" - CH- - CH' = (NlPy. 



Ce produit est en etfet identique à celui obtenu par réduction au moyen 

 du chlorure stanneux du diorthonitrodiparaminodiphénylméthane; il four- 

 nit en outre quantitativement un dérivé tétrabenzoylé. 



La réaction change si l'on emploie la poudre de zinc en solution alcaline 

 comme réducteur et si l'on décante la solution réduite dans un excès 

 d'acide; dans ces conditions il se forme exclusivement, au bout de quelques 

 minutes de chauffe au bain-marie, un dérivé de l'acridine suivant la réac- 

 tion : 



NH- - C»H^'^^" ~.!^^^ )(;"H^ - NH=-+- HCI 

 \ Cri" / 



/ N \ 

 = NH''C1-+-NH^-C"li\ I ;CMr'-NH-. 



\CH/ 



Je n'ai pas encore isolé l'hydrazo à l'état de pureté à cause de son oxy- 

 dabilité et de sa solubilité par rapport à l'azo correspondant, mais le pro- 

 cédé de préparation, l'oxydabililé du produit obtenu et la formation d'azo 

 qui en résulte, enfin l'impossibilité d'obtenir, dans les mêmes conditions, 

 un dérivé acridinique en partant de la tétramine correspondante, décrilo 

 ci-dessous, établissent cette façon de voir. 



Bien que, après les travaux de Claus, de ïauber, de Hinsberg et Gar- 

 funkel, de Wohl et Aue, etc. sur le diphényle, la question semble bien 

 avancée, je me propose de continuer, sur cette série, l'étude de l'influence 



