SÉANCE DU 5 FÉVRIER 1906. 343 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur iacyelohexylacèlone. Note de M. P. Freundlkh, 



présentée par M. H. Moissan. 



J'ai publié récemment avec M. Damond (') les premiers résultats de 

 recherches entreprises dans le but de préparer la cyclohexylacétone 



C''H".CH-.CO.CH'. 



Après quelques essais infructueux, je ne suis parvenu à obtenir celto 

 cétone qu'avec un rendement médiocre; aussi le corps en question étant-il 

 peu intéressantpar lui-même, je me bornerai à exposer les quelques obser- 

 vations nouvelles faites au cours de cette étude que je ne compte pas pour- 

 suivre. 



Les méthodes qui n'ont pas fourni de résultat sont les suivantes : 



I. Méthode à l'éther acétylacétique. — Nous avons montré, M. Damond et moi 

 {loc. cit.). que le dilorocvcloliexane et riodocycloliexane ne se condensent pas, ou ne 

 se condensent que dans des proportions minimes avec l'éther acétylacétique sodé. 



II. Méthode de M. Tiffeneatt {^). — Le dérivé magnésien du chlorocjclohexane a 

 été tïi-aité par la chloracétone dans les conditions dans lesquelles on obtient de la 

 benzjlmétliylcétone ; la réaction s'est effectuée sans donner naissance à des quantités 

 appréciables de produits cétoniques. 



III. Méthode de M. Biaise ( '). — Celte méthode consiste à condenser l'acétonilrile 

 avec le dérivé magnésien du chlorure d'hexahydrobenzyle ou du bromure ou de 

 liodure correspondants : 



C"H".CH».MgI + CIP.GAz=:C'H>'.GH^c/^î',r'^'^', 

 C«H".CH=.C^^^^7 '^"' -f- 2ll'0 = C»H'.Cm.GO.CH'+ MgO + A/.HM. 



Contre toute attente, la condensation s'est faite d'une façon anormale : les produits 

 de la réaction, qui ne renfermaient pas la moindre trace de cétone, étaient constitués 

 à peu près uniquement par du mélhylcyclohexaae, bouillant à ioi°-ioo°, et par un 

 carbure C"H"^, bouillant à 263°-264''; ce dernier ne peut être que du dicyclohexyl- 

 éthane formé dans la première phase de la réaction : 



2C''H".CIPI + Mg = MgP-t- C'»H". 



(•) Compter rendus, t. CXLI, p. SgS. 



(^) Communication particulière. 



(-*) Comptes rendus, t. CXXX, p. i322. 



