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Le seul procédé qui m'ait fourni la célone cherchée est cehii qui consiste 

 à condenser l'iodure d'hexahydrobenzyle-maguésiuni avec l'aldéhyde acé- 

 tique et à oxyder ensuite l'alcool secondaire ainsi obtenu par le mélange 

 cliromique : 



\CH'" ' 

 C'H\CH^CO.CH'. 



C»H=.CH=MgI + CHO.CH'=C'=H^CH=.CH; 

 CH^.CH^.CHOH.CH' + O =: H^O 



Cette méthode a été employée par M. Bouveault (') pour préparer 

 l'homologue inférieur, l'hexahydro-acétophénone. 



Dans ce cas encore, les résultats n'ont pas été très satisfaisants. 



L'alcool secondaire, qui se forme avec un rendement de 4o pour loo 

 environ, est accompagné de |)roduits supérieurs, bouillant de io5° à i3o° 

 sous 9"°™; ceux-ci renferment vraisemblablement du dicvclohexyléthane et 

 (les composés résultant de la condensation du magnésien avec l'aidoi 

 ou l'aldéhyde crotonique résultant de la polymérisation de l'aldéhyde 

 employée. 



ij alcool cyclo/iexv/propylique secondaire. C"H". CH-. CHOH . GH' est un 

 liquide d'odeur assez agréable, peu soluble dans l'eau, bouillant à 201-202° 

 sous la pression normale. 



La cyclohexylacéLone bout à 197" et possède une odeur à peine cam- 

 phrée; elle forme un bisulfilique très peu soluble et une semicarhazone 

 fusible à 182°, 5. 



La préparation des dérivés halogènes employés dans les deux dernières réactions 

 a présenté quelques difficultés. 



Le chlorure d' hexahydroben zy le se forme dans une certaine proportion lorsqu'on 

 cliaulTe Talcool hexahvdrobenzvlique avec de l'acide chlorhvdrique en vase clos; mais 

 bien qu'il distille vers lôi" et l'alcool à i8a°, il est extrêmement difficile de fractionner 

 les deux corps. D'autre part, l'aclion du percliloruie de phosphore conduit surtout 

 à des produits phosphores. 



Le bromure ne peut pas non plus être obtenu à l'état de pureté i)ar la méthode au 

 tribromure de phosphore {loc. cit.); en eflet les phospliites, qui se forment en même 

 temps en assez grande quantité, sont partiellement décomposés par l'eau et l'alcool 

 ainsi régénéré empêche absolument de rectifier le bromure dont le point d'ébullition 

 est voisin de 190°. 



Par contre, Viodure d'he.rahydrobenzyle,. CHI".CIIM, se prépare assez facilement, 

 soil au moyen du tri-iodure de phosphore {loc. cit.), soit en employant le phosphore 



(') Bull. .Soc. chim., S"- série, t. XX'IX, p. u 



