44o ACADÉMIE DES SCIENCES. 



5. La réaclion énergique delà paraméthylcyclohexanone sur le bromure 

 (l'isobul-vlmagnésium donne presque exclusivement l'action secondaire 

 rappelée plus haut : il y a départ de butylène, régénération de mélhylcy- 

 clohexanone, et l'on n'obtient que des traces de l'alcool cherché. 



6. Les résultats sont bien meilleurs avec le bromure d'isoamyle, qui 

 conduit au méthyl-i-isoamYl-!\-cyclohexanol-[\^ liquide incolore d'odeur 

 agréable, qui bout à 12')'^ sous 6""". rf" = o,90/j3; d\^ = 0,89.37. A 16° on 

 a «0= 1,461 5. Pj, = 56,5 (calculé 56,7). Il se déshydrate très facilement 

 par le chlorure de zinc, en un carbure C'-H'--, liquide d'odeur peu 

 agréable, qui bouta 210" (corr.). r/J = o,8333; rf:" = o,82i3. A 16", 

 n„= 1,458, P[, = 55,1 (calculé 54,8). 



7. Comme nous l'avons déjà signalé dans notre Note du 3i juil- 

 let iqo5, la réaction pratiquée avec l'iodure secondaire d'octyle (bouillant 

 à 210°) donne lieu à une séparation importante d'octène (bouillant à 122°); 

 il V a régénération de mélhylcyclohexanol et l'on obtient, avec un rende- 

 ment qui ne dépasse pas 25 pour 100, le mé.thyl-\-ocl)'l-[\-cyclohpxanol-[\. 

 C'est un liquide incolore d'odeur peu agréable qui bout à ]5o° sous 8'"" 

 en se déshydratant un peu. f/J=:o,8543. 



8. Le bromiue de phénylmagnésium réagit sans complications sur la 

 paramélhylcvclohexanone : on arrive ainsi au mélhyl-\-phényl-[\-cydohexa- 

 nol-l\, qui se présente en prismes brillants inclinés, d'odeur aromatique 

 agréable. Il fond à 64° et bout ài45° sous 6™™ en se décomposant légèrement. 

 Son phényluréthane forme de beaux prismes allongés qui fondent à i35". 



Cet alcool traité par le chlorure de zinc fournit le méthyl-i-phényl-[\-cyclo- 

 hexène-l\, liquide incolore qui bout à i47° sous 23™". 6?°=: 0,9846; 

 d\ ' = 0,9716. A i4", «1, ^ 1 ,555, Pd= 56,7 (calculé 56, 2). 



9. En faisant agir le chlorure de benzylmagnésium sur la méthylcyclc- 

 liexanone, nous avons obtenu facilement le mélhyl-i-benzyl-^-cyclohexa- 

 nol-\, liquide d'odeur aromatique qui bout, en se décomposant un peu, àiSg" 

 sous ô"^". Son |)hényluréthane est cristallisé en aiguilles brillantes qui 

 fondent à i35°. Le chlorure de zinc en dégage un carbure incomplet C'^ H'*, 

 <i'odeur agréable, qui bout à 160° sous So""™. d] ^= 0,9687 ; d\'' = 0,9567. 

 A 16°, «I, = 1,542. P,| = 61,2 (calculé 60,7). 



On a pu remarquer que les valeurs obtenues dans les divers cas pour les 

 pouvoirs réfringents moléculaires s'écartent peu des valeurs calculées 

 d'après les coefficients de Conrady et de Briihl. C'est une nouvelle vérifi- 

 cation de ce fait que le noyau cyclique hexagonal saturé n'apporte aucune 

 perturbation à l'application de la règle. 



