SÉANCE DU 19 FÉVRIKR 1906. /|5l 



tout; on observe alors, en général, une élévation sensible de la température, en même 

 temps qu'une coloration plus ou moins foncée de la masse. Après a^•oir maintenu le 

 mélange vers la température moyenne de i4o° pendant quelques heures, ou élimine la 

 majeure partie du phénol en excès par dislillalion dans le vide et l'on reprend le 

 résidu par le benzène à chaud. La solution benzénique est débarrassée des traces de 

 phénol qu'elle retient encore par des lavages à la soude étendue, puis séchée et éva- 

 porée; le nouveau résidu est purifié par distillation ou cristallisation. 



Dans les composés que nous avons ainsi obtenus, une molécule phéno- 

 lique se trouve fixée sur la liaison acètylénique des nitriles acétyléniques. 

 Voici ces corps ; 



Points 



de fusion. dVbullilion. 



iVitrile jî-am}'! p-phénoxyacrylique : 



C'H" — 0(00"^)= CH — C.A,z » i75-i78°(i5'"">) 



Nitrile p-he\yl j3-orthocréso\yacrylique : 



C«H>3— C(OC«H* — Cir')=:CH — CAz .> 195-196 (1.5"™) 



Nitrile j3-phényl ^-phénoxyacrylique : 



C''H=-C(OC«H')=CH — CAz 85-86" 



Nitrile ^-phényl ^-orthocrésoxyacrvlique : 



C'PP— G(6C'>H'— CH^) = Ch'— GAz io4-io5 



Nitrile P-phényl j3-thymoxyacrylique : 



C«H'-C('0C»H3(^^^"j^ ^=CH-CAz » 226-229(11-') 



Nitrile p-phényl p-gaïacoxyacrylique : 

 Cnp-C(OC«H'-OCH') = CH-CAz 90-91 



L'hydrolyse de ces composés permet d'établir leur constitution. Si l'on 

 chauffe, par exemple, le nitrile fi-phényl |îl-phénoxyacrilique avec de la 

 potasse en solution alcoolique et qu'on traite ensuite par l'acide suifu- 

 rique le produit brut de la saponification, on observe la formation d'une 

 certaine dose d'acétophénone, avec mise en liberté du phénol. L'équation 

 suivante rend compte de la réaction : 



CH* — C(OC°H^) = CH -C.\z + 3H=0 



iNitrile phcnyl-phénoxyacryliiiue. 



= C''H= - CO - CH^ 4- C«H=OH -f- AzH' + CO". 



Acctopliùiioiie. Phénol. 



Nous avons remarqué en outre, avant le traitement par l'acide sulfu- 

 rique, qu'il y avait eu production d'une notable proportion du nitrile 

 éthoxylé CH' — C(OC-H) = CH — CAz, dont nous avons établi anté- 

 rieurement la constitution. Fait bizarre, ce composé a pris naissance par la 

 substitution de l'alcool au phénol dans le nitrile phénoxvlé. 



