SÉANCE DU 19 FÉVRIER 1906. 455 



Le dédoublement cétonique de ces élliers s'effectue mal ou ne s'effectue 



j)liis du tout sous l'influence des acides minéraux étendus. L'acide sulfu- 



rique concentré et froid donne, au contraire d'excellents résultats. Il y » 



simultanément saponification et déshydratation et l'on obtient des dianhy- 



drides de la forme : 



CO— CH-CII-CII-CO 



I I I I I 

 CO CO R CO CO. 

 \/ \/ 



O o 



Ceux-ci, par ébuUition avec de l'eau, conduisent, dans de très bonnes 

 conditions de rendement, aux acides dicétopiméliques corres|)ondanls. I^es 

 acides dicétopiméliques fournissent tous les dérivés caractéristiques de 

 leurs fonctions. Il faut mentionner en particulier leurs dioximes, qui, par 

 simple ébuUition avec l'eau, se décomposent en donnant les dinitriles 

 fl-alcoyiglutariques. Toutes les réactions indiquées donnant de bons rende- 

 ments, c'est là une méthode de synthèse des acides p-alcoylglutariques qui 

 peut être précieuse dans le cas où l'alcoyle est lourd. On sait en effet que,, 

 dans ce cas, la méthode de Rnœvenagfel ne donne pas de résultats. 



Les homologues de l'acide dicétopimélique se comportent comme ce 

 dernier vis-à-vis de l'acide sulfurique et donnent les homologues de l'acide 

 pyranedicarbonique : 



CO-H— C=C1I 



0<^ ^Cll-R. 



CO^H— C=:CI1 



Nous avons particulièrement étudié la basicité de l'atome d'oxygène 

 dans les acides pyranedicarboniques. Cette basicité est nulle à l'égard des 

 acides et des sels des métaux lourds. Par contre, elle se manifeste vis-à-vis. 

 des halogènes. Le brome, par exemple, donne des dibromures qui préci- 

 pitent instantanément l'iode des iodures et où les atomes d'halogène 

 doivent, par conséquent, être considérés comme fixés à l'atome d'oxygène : 



COMl 

 / 

 CH=C „ 



R-CH< X • 



C1I=C 



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 COMI 



C. H., 1906, I" Semestre. iT. CXLII, N" 8.) ^'O 



