494 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



chimique difTérenles, —OH et Cl, — OH et NH-, etc., etc. sur ces atomes 

 de carbone inégalement hydrogénés. 



En ce qui concerne les hydracides halogènes et spécialement l'acide 

 chlorhydrique, la question est résolue ponr le plus simple de ces trois sys- 

 tèmes — HC — CH'. En s'ajoiitant à l'acide H Cl, i"oxvde de [iropvlène et 



son dérivé chloré primaire, l'épichlorhydrine, Forment des composés qui 



I 

 sont alcool secondaire CH(OH) et éther chlorhydrique primaire 



H-^C.CI 



H = C\ 112 CCI pi^cs H-C.CI 



I )0, I I >0, I 



HC/ d'où HC(OH); HC/ d'où HC(OH). 



I II I 



CH' CH^ II^CCl H^C.Cl 



Il était intéressant de savoir ce qu'il adviendrait dans le cas d'un com- 

 posé renfermant Je svstème >C — CH*, le système dissymétrique par 



\/ 

 O 



excellence, et le plus éloigné du système symétrique de l'oxyde d'éthvlène 



primordial H-C-CH^ " 



\/ 

 O 



Ce système dissvniétricpio existe dans Voxyde d' isobiitYlène 



H-'C\ 



O 



Ce composé s'oblenant aisément aujourd'hui, je me suis proposé de 

 résoudre cette question, en ce qui le concerne ('). 



La différence d'aptitude à l'éthérification chlorhvdrique, que l'on constate 

 d'une manière si instructive, notamment à l'étage C*, entre le compo- 



H'CX 



(') La chlorliydriiie isobulvlcnique T,3p/C(0H) — CH-CI s'oblieiit, avec un ren- 

 dement considélable, par la réaction du composé magnésien du Ijiomure de raé- 

 Ihvle H'G — Mg.Br, sur l'arélone monoclilorée H^C — CO — CH-CI et le chloro- 

 acétale d'élliyle CICH-— CO(OCMl'). 



1^'action de la jjotasse caustique, sèclie et pulvérulente, sur cette clilorhvdrine, 

 l'our.iil, dans les conditions les plus avantageuses, l'oxyde d'isobutylène 



;;;^>c-cH^ Eb. 5.^-5.. 



o 



