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On pouvait inféier fie la qualité alcool tertiaire de la cliloiliydrine a qu'elle serait 

 plus facileà congeler et moins fusible que son isomère. Il en est efl'ectivement ainsi. 

 Refroidie dans un mélange de neige carbonique et d'éther, cette cliloiliydrine 



(CH3)î-C(0H)-CH°Cl 



se congèle et cristallise bien en une masse fusible à — 30°. 



Dans les mêmes conditions la chlorhydrine j3, (CH^)^ — CCI — CH-(OH), est in- 

 congelable. 



b. A,u point de vue chimique. Sans recourir à Voxydation qui différencie si profon- 

 dément un alcool primaire d'avec un alcool tertiaire, l'acide clilorhydrique et l'acide 

 nitrique suffisent déjà à différenciernettement ces deux, clilorhydiines. 



L'une et l'autre se dissolvent, à froid et provisoirement, dans l'acide clilorhydrique 



fumant. Mais, sous l'actioQ d'un léger échaufl'ement, vers 60°, la clilorli^drine a s'en 



H C\ 

 sépare à l'état de citlorare d' isobutylène, ^ pCCI.CH-CI, Eb. 1 08°- 109°, tandis 



que la chlorliydrine p, alcool primaire, en s'en séparant comme son isomère, sous 

 forme d'une couclie insoluble surnageante, réapparaît comme telle, à part une faible 

 portion qui s'est transformée en son éther simple > CCI — CH-(0).CH^.GI.C <. 



L'action de l'acide nitrique est, à certain point de vue, plus démonstrative encore. 



La cliloi liydrine a se dissout dans le mélange nitro-sulfurique ( ') et 3' reste dissoute. 

 La chlorliydrine P, alcool primaire, s'y dissout également pour en sortir bientôt après 

 sous forme d'une couche huileuse surnageante, qui est son éther nitrique 



[j3^)cCl.CHnN0'), 



composé très bien défini et qui s'obtient ainsi dans un état de pureté remarquable. 



Le mélange oxydant des acides nitriques (■) se comporte aussi fort différemment 

 vis-à-vis de ces deuv isomères. La chlorliydrine a s'y dissout et n'en est que très fai- 

 blement attaquée à froid. La clilorhydrine j3, au contraire, après s'y être dissoute, s'en 

 sépare el, dès la température ordinaire, en est oxydée d'une manière continue, avec 

 dégagement de vapeurs nitreuses. On peut prévoir que cette oxydation fournira de 



1PC\ 

 l'acide chloro-isobutyriqne "/CCI — CO(OH). Mais, en ce moment, cet essai 



n'est pas encore terminé. 



Je puis ajouter encore qu'avec la solution du nitrile sodi([ue, en présence de H^SO* 

 étendu, la chlorhydrlne p se transforme aisément en son éther nitreux, ce qui n'a pas 

 lieu pour la clilorhydrine 2. Malheureusement cet éther nitreux 



(H^'C)5— CCI - CH=(O.NO) 



ne se laisse pas distiller convenablement. 



Je mentionnerai encore la différence de stabilité que jirésentent ces deux composés 

 sous l'action de la chaleur. 



(') 2"" de H-SO* et i^oi de HNO' concentré. 



(-) Parties égales en poids de HNO' fumant et de HNO^ commercial. 



