SÉANCE DU 19 MARS 1906. 679 



bornéol secondaire a été effectuée de différentes manières. Elle se prodnit 

 d'abord dans le traitement du benzylbornéol par de l'anhydride phtalique. 

 La liqueur éthérée de laquelle on a retiré, au moyen de la potasse et puis 

 de l'eau, les sels de soude des acides phlalique et benzylbornéolphtalique 

 retient des quantités notables d'un carbure distillant à 170°-! 71" sous 20™", 

 et qui présente la composition du benzvlcamphène. 



D'autre part, quand on traite à froid le benzylbornéol par de l'acide 

 formique anhydre, on olitient d'abord des cristaux très instables, et à la 

 température de l'ébuliition du mélange, il se produit une déshydratation 

 partielle. On peut, en effet, recueillir par distillation fractionnée un 

 liquide bouillant à i6o°-i6i° sous 10™'" et qui a la composition du benzyl- 

 cam[)hène. Les autres portions, soumises à la saponification, ont fourni un 

 produit qui se combine de nouveau à l'acide phtalique pour donner nais- 

 sance il un phtalale acide de benzylbornéol. 



On a enfin cherché à déshydrater le benzylbornéol « au moyen de 

 l'acide pyruvique, à une température de i3o''-i4o''. L'opération a fourni 

 une portion de liquide distillant de i57° à 160° sous 10"", liquide qui était 

 encore constitué par du benzylcamphène a. 



On a isolé en outre une partie, distillant dans le vide au-dessus de 200°, 

 sans doute formée par du pyruvate de benzvlbornéol, mais qui n'a toutefois 

 pas donné de semicarbazone. Ce pyruvate, saponifié par de la potasse 

 alcoolique, a permis de régénérer du benzylbornéol. 



La manière dont se comporte cet alcool vis-à-vis des acides formique 

 et acétique, ainsi que vis-à-vis de l'anhydride phtalique, tous composés qui 

 agissent, à des degrés divers, comme déshydratants, prouve nettement que 

 le benzylbornéol est un mélange de benzylbornéol droit et de son stéréo- 

 isomère le benzylisobornéol. 



Ces deux corps présentent donc l'un vis-à-vis de l'autre les mêmes rap- 

 ports que le bornéol ordinaire et l'isobornéol. Or on sait que l'isobornéol 

 se déshydrate très facilement sous l'influence des acides formique et pyru- 

 vique (Bouveaull et Blanc), tandis que le bornéol s'éthérifie dans ces con- 

 ditions, pour donner naissance à du formiate et à du pyruvate de camphol. 



Nous croyons donc devoir conclure que les benzylcamphènes a obtenus 

 dans les différentes opérations que nous venons d'énumérer, ont surtout 

 été formés aux dépens du benzylisobornéol. Suivant leur origine, ils ont 

 d'ailleurs un pouvoir rotatoire différent. 



Garbure obtenu avec l'anhydride phtalique [a]D;=+ 8°2o' 



» préparé avec l'acide formique [a]0 = -|- S°2o' 



» obtenu avec l'acide pyruvique [a]p=r+ i'>25' 



