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^-Benzylbornéol tertiaire C*W(^ i .puspexiô — A une solution éthérée 



de bromure de phénylmagnésium, préparé d'après les procédés usuels, on 

 ajoute les trois quarts de la quantité théorique de camphre dissous dans 

 l'éther et l'on chauffe le mélange dans un ballon ^mnni d'un réfrigérant 

 ascendant. Au bout de 6 à 8 heures d'ébuUition, on décompose le produit 

 par de l'eau acidulée, on décante, on lave la liqueur éthérée avec une 

 solution de carbonate de soude et l'on distille l'éther. Le résidu est ensuite 

 soumis à un fractionnement dans le vide. Jusqu'à iio^-tiS" sous lo™™, il 

 passe principalement du camphre. De 120° à i5o° on recueille une petite 

 quantité de liquide qui se prend en masse et qui est constitué par du di- 

 benzyle. 



Le benzylbornéol tertiaire distille enfin de i65" à 175°, sous la même pression. Une 

 seconde lectificatio]! le fournit à l'état pur sous la forme d'une huile passant de 169° 

 à 170° sous la pression de 10'"™ à 11™". 



En solution dans l'alcool absolu, ce composé possède le pouvoir rotatoire[a]i,^ — 1 2°,o. 

 Il ne se combine pas avec l'isocvanate de phényle. 



Il se dissout dans l'acide formique anhydre en donnant un liquide qui ne tarde pas 

 à se prendre en une masse cristalline. Essorés et placés sous une cloche contenant de 

 l'acide sulfurique et de la potasse solide, ces cristaux se liquéfient rapidement. 



/CH 



&-Benzy/camphe'ne C^ H"'( 11 . — Cet isomère de l'a-ben- 



\C-CH--C«H* 



zylcamphène se prépare facilement en déshydratant à chaud le benzylbor- 

 néol tertiaire, soit avec de l'acide pyriivique, soit avec de l'acide formique 

 anhydre, soit enfin avec de l'anhydride phtalique. 



Le benzylcamphène distille entre i5o° et 161° sous 11™™, et cristallise 

 au sein de la glace en aiguilles blanches fusibles à 24° et possédant en solu- 

 tion alcoolique le pouvoir rotaloire [a]„ = — 6o°-44°- 



Traité par une solution acétique d'acide bromhydrique, le benzylcam- 

 phène-[i fournit un produit d'addition qui se dépose, au bout de quelques 

 semaines, sous la forme de cristaux blancs fondant à 63°-64°. 



Ce carbure se combine également au brome en donnant une huile jaune 

 incristallisable qui dégage de l'acide bromhydrique. 



Une solution de permanganate de potasse oxyde à froid le fl-benzyl- 

 camphène dissous dans l'acétone, en acides benzoïque et camj)horique. 



Le ,S-benzylcamphène fondant à 24" n'est pas le seul carbure qui se 

 forme dans la déshvdratalion du benzylbornéol tertiaire. Nous avons, en 



