■712 ACADEMIE DES SCIENCES. 



J'ai abordé le même problème par une autre voie, en me basant sur les 

 considérations suivantes ; 



L'action des éthers-sels sur les dérivés organo-raagnésiens ('), four- 

 nissant des alcools tertiaires, a lieu en deux phases : 



a. Fixation d'une molécule R — Mg — X sur le CO du groupement 



-CO.OR'; 



/OMgX 



b. Double échange entre R et OR' conduisant au groupement — C — R 



\R 

 Si l'on pouvait limiter la réaction à cette dernière phase (^) en bloquant 



provisoirement le groupement CO, on arriverait à un dérivé d'une cétone. 

 Ceci m'a conduit à essayer l'action, sur les dérivés organo-magnésieas, 



des imino-éthers substitués à l'azote 



R r^^^' 

 ^-^\OR"- 



J'ai employé d'abord le phényliminobenzoate de méthyle 



(R = R'=C«H% R' = CH') 



opposé au phénylbromure de magnésium. 



Dans les conditions les plus habituelles, c'est-à-dire en solution éthérée, 

 on n'observe aucune réaction, même après plusieurs heures d'ébuliition. 

 Il n'en est plus de même lorsqu'on opère en employant le procédé de 

 M. Bodroux, c'est-à-dire lorsque, ayant remplacé l'éther par du toluène, 

 on ajoute peu à peu l'imino-éther à la solution du dérivé magnésien 

 chauffée vers 100°. On voit alors une réaction nette se produire avec for- 

 mation d'un précipité insoluble. 



En traitant ensuite par l'acide sulfurique dilué à froid, épuisant à l'éther, 

 puis séchant et distillant la solution éthérée. on obtient l'anile de la benzo- 

 phénone (') (prismes jaunes, fondant à 1 1 2°). 



La réaction a donc été la suivante : 



C.„.-<SC-: .«<«:„. =B.M,OC„..C.H.-<^f;« 



5 



C) Bêhal, Comptes rendus, t. CXXXII, p. 48o. 



(2) MM. Gatlermann el Maffezzolli {Beric/ile. t. XXXVI, p. 4IJ3) y sont arrivés, 

 avec le formiale d'éthyle, en opérant à une température suffisamment basse (—45°). 

 (') RoHDE, Berichte, t. XXV, p. 2o56. 



