■714 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Préparation d'éthers glycidiques et d'aldéhydes dans 

 la série hexahydroaromatique. Note de MM. Georges IUrzens et 

 P. Lefébitre, présentée par M. A. Haller. É 



A cause de l'importance toute spéciale que présentent les aldéhydes 

 hexaliydroaromatiques, nous avons cru devoir rechercher si la méthode 

 de synthèse des éthers glycidiques imaginée par l'un de nous pouvait s'ap- 

 pliquer aux cyclohexanones et si la décomposition des acides glycidiques 

 correspondants pouvait conduire à une méthode de préparation pratique 

 des aldéhydes hexahydrobenzoïques. 



Lacyclohexanone etses trois homologues monométhylés, préparés par la 

 méthode de MM. Sabatier et Senderens, nous ont permis de préparer d'une 

 façon avantageuse les aldéhydes correspondantes; ce sont ces recherches 

 que nous résumons dans la présente Note. 



Dans un mélange, bien refroidi vers 0°, de molécules égales de cyclohexanone et 

 d'élher monochloracélique, on ajoute lentement 1™°' d'éthylate de sodium sec préparé 

 en dissolvant i"' de sodium dans l'alcool absolu et distillant l'excès de ce solvant dans 

 le vide à 180°. 



Le mélange est abandonné à la température ordinaire pendant 48 heures, on le porte 

 ensuite à la température du bain-marie pendant 6 heures environ pour achever la 

 réaction. 



La masse est reprise par l'eau et l'éther glycidique, résultant de celte condensation, 

 est décanté, séché sur le sulfate de soude anhydre et purifié par rectification dans le 

 vide. 



On obtient ainsi, avec un rendement de 65 pour 100 environ, l'éther de 

 l'oxyde de cyclohexylaoétique, étherglycidique dont la composition corres- 

 pond à la formule 



,/CH--CH^\^^ CH — CO-C^H^ 



\CH*-CHV \/ 

 O 



C'est un liquide incolore, légèrement visqueux, bouillant à I28°-I29'' sous i^"»" et 

 présentant une odeur faible mais extrêmement désagréable de fruits pourris et de 

 scatol. 



Cet éther se saponifie très facilement par l'action d'une lessive alcaline à la tempé- 

 rature de 100°. Les sels alcalins, ainsi que l'acide libre, sont relativement stables. 



Pour préparer 1 aldéhyde hexahydrobenzoïque, il convient de distiller 



