SÉANCE DU 19 MARS 1906. 7l5 



lentement l'acide libre dans un vide inférieur à So™", il se décompose 

 ainsi très nettement en aldéhyde et acide carbonique. On purifie l'aldéhyde 

 par une rectification dans le vide sans qu'il soit nécessaire de passer par la 

 combinaison bisnlfitique. 



L'aldéhyde hexahjdrobenzoïque bout à i55"'-i57" ^ '^ pression atmosphérique et à 

 75''-7S° sous ao™"". Sa semicarbazone fond à l']Z°-l'J!^° et sa benzylphénylhydrazone 

 à Go^-ôi". Elle a une odeur très forte de valéral. M. Bouveault l'avait déjà préparée 

 par une autre méthode ('). 



L'orthométhylcvclohexanone nous a donné dans les mêmes conditions 

 l'éther de l'oxyde deo.-mélhylcyclohexylacétique, liquide bouillant à 129°- 

 i3i° sous iS^^et ayant une odeur plus désagréable que l'élher glycidique 

 précédent. L'acide se décompose normalement par distillation dans le vide 

 en CO' et aldéhyde o.-méthylhexahydrobenzoïque. 



Celte aldéhyde, non encore décrite, bout à 6i°-62'' sous i5°"° (sa semi- 

 carbazone fond à i37°-i38°); elle présente une forte odeur camphrée 

 moins désagréable que celle de l'aldéhyde précédente. 



L'élher de l'oxyde de m.-méthylcyclohexylacélique, préparé à l'aide de la 

 »2.-niéthylcyclohexanone synthétique, bouta i^o"- 143" sous 20""". H permet 

 de préparer facilement l'aldéhyde /?2.-mélhylhexahydrobenzoïque, liquide 

 bouillant à 6o"-6i° sous i5™" et donnant une semi-carbazone fondant à 

 i63°-i64°. Cette aldéhyde avait été déjà préparée par un autre procédé par 

 M. Tschitschibabine (-). 



L'éther de l'oxyde /j.-niéthylcyclohexylacétique se prépare également très 

 facilement à l'aide de ia/>.-méthylcyclohexanone. C'est un liquide bouillant 

 à i33° sous 18°"" et donnant par saponification et distillation dans le vide 

 l'aldéhyde p. -mélhylhexahydrobenzoïque, liquide à odeur aromatique spé- 

 ciale et non désagréable bouillant à 64"-(J5° sous 16™™ (sa semicarbazone 

 fond à iGS-'-ieQ"). 



Le procédé de préparation des aldéhydes hydroaroraatiques que nous 

 venons d'exposer donne en général de bons rendements et serait très pra- 

 tique pour l'obtention de ces corps s'il n'était assez pénible à cause de 

 l'odeur très désagréable des éthers glycidiques. 



Nous poursuivons ces recherches. 



(') Bouveault, Bull. Soc. chini.. l. XXXJ, 1904, p. i322. 



(2) Â.-E. Tschitschibabine, Journ. Soc. ptiys.-cliim. /■., t. XXXVI, p. [\i9:-[\i\. 



