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CHIMIE ORGANIQUE. — Influence de la juxtaposition dans une même molécule 

 de la fonction cètonique et delà fonction acide. Note de M. L.-J. Simon, 

 présentée par M. H. Moissan. 



Dans une Note récente, j'ai montré que l'action de l'acide pyruvique 

 sur l'uréthane était une réaction d'équilibre comparable à l'éthérification 

 (l'un acide par un alcool, 



CO=C^H* — NH NH — CO-CMl' 



L'acide diuréthanepyruvique, insoluble dans l'eau, y disparaît lente- 

 ment à froid, rapidement à chaud en se décomposant, et, inversement, 

 l'évaporalion de l'eau à froid dans le vide ou au bain-marie permet de ré- 

 cupéier l'acide initial. Qa'arrive-t-il avec d'autres solvants ou avec les dé- 

 rivés les plus immédiats de l'acide? 



I. En présence d'alcool les choses se passent tout différemment. \ 



L'acide se dissout rapidement à froid; à cliaiul, il se dissout alsondainmenl; par re- 

 froidissement, l'excès cristallise, d'ailleurs lentement. L'évaporalion de l'alcool permet 

 de récupérer l'acide; par addition d'eau, il ne précipite pas. On ne peut déceler, dans 

 le solution alcoolique, la présence d'acide pyruvique libre comme on pouvait le faire 

 au sein de l'eau. 



La solution alcoolique permet d'obtenir aisément les sels d'aniline, de paratohiidine 

 et de phényihydrazine. Ces sels sont tous trois anhydres, tout à fait blancs et bien 

 cristallisés. Les deux premiers sont infusibles et décomposables à des températures 

 voisines 122° et 128°; le dernier fond sans décomposition à i2.'j". Pour les deux pre- 

 miers, le rendement est quantitatif; pour le dernier, le rendement est encore très avan- 

 tageux, mais légèrement diminué par suite d'une particularité curieuse. 



Le sel de phényihydrazine présente la réaction suivante. Porte-l-on au 

 voisinage de l'ébuUition une solution aqueuse de ce sel préparée à froid, 

 i! s'y développe une belle cristallisation en longues aiguilles de phénylhy- 

 ilrazone pyruvique. 



CH'-C — CO^H.INH--NH— C''H^=GH'-C-C0»H-+-2NH^C0*C-1P 

 /\ Il 



(;0^(.M1^-NH NH — CO^C^H^ N-NH-C«H^ 



Cette réaction, immédiate si l'on cliaulle, se produit même à froid, mais plus lente- 



