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L'aptitude réactionnelle du groupement cétonique CO se trouve, sans 

 doute, atténuée par lo voisinage d'un atome de carbone tertiaire a et d'un 

 autre atome de carbone quaternaire h : 



CH- CH-C^H-CH'-- C«IP. 



I 

 CIP—CCIP 



I 



CH^ C'" - CO 



I 

 CH' 



Devant cet insuccès, nous avons fait agir les mêmes composés organo- 

 magnésiens sur le benzylidène camphre, dans l'espoir d'obtenir les composés 



C = CH-C'=H*" 

 C*H"<^ I R qu'une réduction aurait convertis en les dérivés 



cherchés. 



Mais, contre toute attente, la réaction ne s'est pas accomplie suivant le 

 sens désiré. Au lieu d'obtenir des alcools tertiaires non saturés, susceptibles 

 de perdre une molécule d'eau sous l'influence des déshydratants, nous avons 

 isolé des combinaisons saturées qui ne perdent pas d'eau quand on les chauffe 

 avec les acides formique, pyruvique ou phtnlique. 



De plus, elles ne sont que faiblement attaquées par les agents oxydants 

 comme le permanganate de potassium, alors que dans les mêmes conditions 

 d'oxydation le benzylidène camphre se scinde nettement en acides benzoïque 

 et camphorique. 



L'analyse de tous les corps, préparés par cette voie, ayant toutefois montré 

 qu'il y a fixation du radical hydrocarboné de l'organomagnésien sur le ben- 

 zylidène camphre, il a fallu déterminer la constitution de ces composés et 

 interpréter leur genèse. 



Pour cette recherche, nous nous sommes adressés à celui que l'on obtient 

 le plus facilement à l'état bien cristallisé, au produit de l'action du bromure 

 de phénylmagnésium sur le benzalcamphre qui, à l'analyse, nous a donné des 

 chiffres conduisant à la formule C^^H-'^O. 



Or, ce composé ne diffère du diphénylcamphocarbinol de M"® Signe 

 M. Malmgren (i) que par un atome d'oxygène en moins. 



Le prolilème consistait donc à déshydrater ce carbinol, à hydrogéner 



(I) Signe M. Malmgren, Deut. Chem. Gest, t. XXXVI, p. 2032. 



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