SÉANCE DU 30 AvniL 1906. 973 



ensuite le dérivé non saturé obtenu pour le comparer avec le [iroduit d'addi- 

 tion du phényle avec le benzylidène camphre. 



/ -'" na T_r5 pc prs 



^-CO ^CO ^CO 



Cet alcool, préparé suivant les indications de l'auteur, donne par déshy- 

 dratation avec l'acide formique ou l'acide pyruvique, principalement un 

 isomère fondant à 200" et soluble dans la potasse, à côté de petites quantités 

 du dérivé non saturé cherché. 



Ce même dérivé, entrevu seulement pai- M"° Malmgren, a aussi été isolé 

 des produits secondaires de la préparation du carbinol. 



En présence des difficultés qu'offrait l'obtention de notables quantités de ce 

 composé non saturé, nous l'avons produit eu faisant agir de la benzophénone 

 sur le camphre sodé. Ce mode de formation est analogue à celui du benzyli- 

 dène camphre. 



^CHNa ^CII C = C<,^°1;Î!; 



C« H" ^ I o u C« H" c^ Il + (C« Wf CO = Na HO + C« H" c^ I ^' ^ . 



Le dérivé isolé et purifié élait identique par l'ensemble de ses propriétés à 

 celui obtenu par déshydratation du carbinol. 



Traité enfin en solution alcoolique par de l'amalgame de sodium, il fournit 

 le composé saturé C-^H"'^0 avec le même point de fusion. 



L'identité des deux corps ainsi établie, on peut conclure que dans l'action 

 du bromure de phénylmagnésium sur le benzylidène camphre, le radical 

 phényle se fixe sur le groupe méthylène pour donner du diphénylcampho- 

 méthane. 



Il en est naturellement de même des autres organomagnésiens qu'on fait 

 agir sur le benzalcamphre, de sorte que la réaction peut se traduire par 

 l'équation : 



^C = CH C« M' ,C - CH <pe TTs 



C«H"<: I + R Ma;Ur = C«H"< ii ^ ^ . 



^CO " ^CO-MgBr 



^C — CH<p6trs ^^CH— CH<pe„5 r> 



C« E"<^ Il ^ H ^ JJ.Q _ c«H"<^ I ^^ + Mg <^^ . 



^COMgBr ^CO ° OH 



Cette réaction présente la plus grande analogie avec celles observées, au 



