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ils donnent naissance à des dérivés c-oxyindazyliques chlorés dans le noyau aroma- 

 tique : 



,Az = Az. /Az 



Cm''( ^C^IP + PC1== POCF + IICl + C«H^^Cl/ I \Az . cmK 



^COni ^G .OH 



En présence d'un excès de perchlorure, le groupement OH est remplacé, partielle- 

 ment du moins, par un atome de chlore; cette substitution ne se produit pas lorsqu'on 

 emploie le chlorure de thionyle. Les deu.\: réactions s'effectuent d'ailleurs quantitative- 

 ment et déjà au-dessous de o°. 



La constitution de ces dérivés indazyliques résulte des faits suivants : 

 Lorsqu'on les oxyde par l'acide chromique ou mieux encore par l'acide nitrique dilué 

 bouillant, ils se transforment quantitativement en acides azobenzoïques chlorés : 



C OH cO^H 



C«Hd^ I Naz r/H» 4- O =: C«H'C1/ yC'W' 



\Az . C«H» -f =: C«H'Cl<f /( 



,/ \\z = Az^ 



^Az 



Hs se dissolvent dans les acides concentrés et dans les alcalis et fournissent des déri- 

 vés benzoylés lorsqu'on traite leurs solutions alcalines parle chlorure de benzoyle. 



Ces faits démontrent l'existence du noyau indazylique d'une part, et 

 d'autre part la présence d'un groupement OH ; ce dernier n'étant pas soudé 

 à l'un des noyaux aromatiques, ne peut qu'être fixé au carbone du noyau 

 indazylique. Cette dernière conclusion est d'ailleurs confirmée par la 

 réaction qui s'effectue avec l'acide o-azobenzoïque. Ce dernier se trans- 

 forme en effet, sous l'influence du perchlorure de phosphore, en un chlo- 

 rure indazylicjue que l'eau décompose en donnant naissance à une lactone 

 chloro-oxyindazylbenzo'ique : 



C'H'CK^ I )>Az 

 \Az/ 



Je me réserve d'ailleurs d'achever la démonstration de cette formule en 

 transformant les dérivés oxyindozyliques en question, en dérivés halo- 

 gènes, puis en indazols non substitués. 



Il reste également à établir la position de l'atome de chlore dans le 

 noyau aromatique. Dans tous les cas étudiés jusqu'ici, il se forme au 

 moins deux isomères qui ont mêmes propriétés chimiques et dont les 

 solubilités sont assez voisines. Je n'ai pu isoler dans chaque cas à l'état 



