SÉANCE DU 25 JUIN 1906. \f\']'i 



plexe malonique s'est fixé sur le carbone a, tandis que le groupe OH rat- 

 taché au carbone p a fourni une olide avec un des groupes carboxéthyle 

 préalablement saponifié de l'élher malonique. 



La réaction présente quelque analogie avec celle que l'un de nous(')a 

 observée dans la condensation de l'épichlorhydrine avec l'éther benzoyla- 

 cétique sodé. 



Le but que nous avons poursuivi n'a donc pas été atteint, mais l'élude 

 que nous venons de faire n'est toutefois pas sans intérêt, puisqu'elle fournit 

 une méthode facile de préparer, avec d'excellents rendements, V acide léré- 

 bique et partant ses produits de décomposition l'acide pyrotérébique et Viso- 

 caprolactone. 



En suivant une méthode analogue à celle qui lui a permis de faire l'acide 

 diméthylglycidique, M. Darzensa réussi à préparer l'éther a-mélhyl-p-dimé- 

 thylglycidique, en condensant l'éther a-chloropropionique avec l'acétone 

 en présence de l'éthylate de sodium. 



Dans l'espoir de réaliser la synthèse de \\\u ou l'autre des deux éthers 

 suivants ou de leurs olides 



CHVT V\CO^C^H^' CHV 7~ t.u c H , 



OH \ /CO'C'W I /CO^C-Ml^ 



nous avons fait agir de l'éther malonique sodé sur l'éther ap^-triméthyl- 

 glycidique. Quelles que soient les conditions dans lesquelles on se place, on 

 n'arrive point à effectuer la condensation cherchée, et l'on retrouve les 

 deux éthers à peu près intacts. 



Il semble qu'on se trouve en présence d'un cas d'empêchement stérique, 

 et que la nature tertiaire des deux atonies de carbone a et p de l'éther «plj- 

 triméthylglvcidique s'oppose à une réaction addilive de la part de l'éther 

 malonique. 



(') A. Haller, Comptes rendus, t. CXXXII, p. i^Sg. 



