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4. Expliquons maintenant le mécanisme de ces réactions : 

 1° En premier lieu, la diphénylpyrazolone issue de l'éther phényl- 

 éthoxyacrYlique, étant identique avec celle qui provient de la pliényl- 

 hvdrazine cinnamique, s'est nécessairement formée en deux phases, avec 

 élimination d'une molécule d'alcool dans chacune d'elles : il y a formation 

 d'une phényihydrazine dans la première phase, et la chaîne se ferme dans 

 la seconde : 



a. OH"- C(0C=H5) = CH - COOC'H=+ H»Az - AzH - C«FP 



= G«H^— CCOC^H^) = CH — COAzH — AzH — C'H^ -+- C'H^OH, 



b. C«H=^— C(OC'H»)=CH — COAzH — AzH — C'H^ 



niC'H^OH-h CH GO 



Az — G« H= 



1-5 Diphényl-3 Pyrazolone. 



La même théorie s'applique naturellement à la formation des autres 

 pyrazolones par l'action des hydrazines sur les divers éthers acryliques 

 P-oxyalcoyIés; il se produit d'abord une hydrazine et celle-ci, en perdant 

 de l'alcool, donne une pyrazolone. 



2° Quel est maintenant le mécanisme de la réaction des hydrazines sur 

 les éthers acétyléniques? M. Biichner, qui a opéré sur la phényihydrazine 

 et l'éther de l'acide acétylène-dicarbonique, pense que l'hydrazine se fixe 

 d'abord sur la liaison acétylénique; la chaîne se fermerait aussitôt avec 

 élimination d'alcool {Berichte, t. XXII, p. 2929). M. Rothenburg, au con- 

 traire, raisonnant sur l'hydrate d'hydrazine, admet que ce corps, en agis- 

 sant sur le phénylpropiolated'éthyle, fixe d'abord 1"°' d'eau sur ce dernier, 

 et le convertit ainsi en benzoylacétate d'éthyle; celui-ci donne ensuite la 

 réaction classique : élimination d'eau, puis d'alcool {Berichte, t. XXVI, 



P- '719)- . . 



Remarquons d'abord que la phényihydrazine agit fort bien en 1 absence 



de l'eau sur le pliénylpropiolate d'éthyle et sur les autres éthers acétylé- 

 niques et qu'elle fournil ainsi les mêmes pyrazolones que les éthers p-céto- 

 niques (voir plus haut); l'eau, quand elle est présente, n'intervient donc 

 pas dans la réaction des hydrazines sur les éthers acétyléniques. 



On pourrait supposer que l'attaque de la molécule d'élher acétylénique 

 se fait par la fonction éther-sel; il y aurait ainsi, avec élimination d'alcool, 



