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Hont rîodhyrlnne se transpose comme je l'ai montré(') en désoxvbenzoïne. 

 Ce £;lvcol a été préparé par action tlii bromure de phénvlmagnésiiim sur le 

 çlvcolate d'éthyle(^). Recristallisé dans l'alcool, on l'obtient pur fusible 

 à i20°-i2i''. ChaufFé avec de l'acide siiifurique au cinquième, il se trans- 

 forme à peu près intégralement en di[)hénylacétaldéhyde, dont la semi- 

 carbazone recristallisée dans le benzène fond à 161". 



Dans le £;roupe des glycols primaires-secondaires, on sait que le phényl- 

 glvcol ainsi que son iodhvdrine CH' — CHOH — CH-I se transforment 

 l'un et l'autre en phénylacétaldéhyde; mais pour chacim d'eux le méca- 

 nisme est différent : 



C»H5-CH = CH0H 

 C'H' — CHOH — CH'OH^ ou ->C«H* — GH' - GHO 



C«H= — G — CH^OH 



C H» — GH OH — GH' I -> G« H* — CH OH — GH = ^ CH O - CH' — G" H' 



la transformation de l'iodhydrineest comme on le voit accompagnée d'une 

 migration du phényle. 



Dans le groupe des glycols bisecondaires, on sait de même que l'iodhy- 

 drine de méthylphénylglycol symétrique dérivée du phénylpropylène se 

 transforme avec migration du phényle en aldéhyde hydratropique (/iull. 

 Soc. chim., 3^ série, t. XXV, p. 276). Toutefois la transformation du gly- 

 col lui-même n'a pas encore été étudiée. Le méthylphénylglycol symétrique 

 C«H'— CHOH — CHOH — CH» a été préparé par ébuUition du dibromo- 

 phénylpropylène avec une solution aqueuse de carbonate de potassium à 

 I pour 6 (ZiNCKE, Berichte, t. XVII, p. 710). ChauiTé avec l'acide sulfurique 

 au cinquième, ceglycol se transforme qu-intitativement en phénylacétone 



(') TiFFENEAU, Comptes rendus, t. GXXXIV, p. i5o6. 



(') Ce glycol vient d'être obtenu de la même façon et décrit par MM. Paal et 

 WeidenkafT dans les Berichte. n° 9, p. 2o63. J'avais déjà indiqué {Comptes rendus, 

 .t. GXXXVIl, p. 1260) le parti que l'on peut lirer des composés organomagné- 

 siens pour la préparation des a glycols. Depuis, dans un travail entrepris en collabo- 

 ration avec M. Dorlencourt, nous avons obtenu par ce procédé : le diéthylméthyl- 

 glycol et le diphénylméthylglycol fusible à 96° par action de C'H^MgBr et de CH^MgBr 

 sur le laclate d'éthyle;lediéthylphénylglycol fusible à 89°, par action de G^H»MgBr sur 

 le phénylglycolate de méthyle; le diphényléthylglycol fusible à 117°, par action de 

 C^H^MgBrsur la benzoïne. Tous ces glycols ont été préparés en vue d'étudier le 

 mécanisme de la transposition de l'hydrobenzoïne. Aucun de ces glycols n"a fourni 

 jusqu'ici de transposition moléculaire. 



