l54o ACADÉMIE DES SCIENCES. 



sence d'anhytlride acétique, espérant obtenir ainsi l'acide cinnaménylpa- 



raconique 



00=" H 

 I 

 CH^ - CH ^ CH - CH - CH - CH» - CO, 



I I 



O ' 



et l'acide diéthylénique qui en dérive, l'acide cinnaménylisocrotonique 

 C°H^ - CH = CH - CH = CH - CH^ - CO=H. 



Mais ils ont obtenu exclusivement ce dernier acide, accompagné de quan- 

 tités variables d'acide cinnamique et d'autres composés non acides dont je 

 n'ai pas à m'occuper ici. 



Dans le but de me procurer cet acide cinnaménylisocrotonique dont j'ai 

 besoin pour un travail que je poursuis en ce moment, j'ai reproduit l'expé- 

 rience de ces savants, en suivant rigoureusement leurs indications. Mes 

 résultats ont été totalement ditférents : j'ai obtenu uniquement l'acide 

 cinnaménylparaconique (P. f. i45°) et pas trace d'acide cinnaménylisocro- 

 tonique (P. f. 1 1 2°) que les auteurs cités avaient seul obtenu. 



H. L'acide cinnaménylparaconique n'ayant jamais été préparé jusqu'ici, 

 je le décrirai rapidement. 



Je renvoie pour sa préparation au travail de MM. Fitlig et Batl, puisque, je le ré- 

 pète, j'ai suivi leurs indications; en faisant observer toutefois qu'il est indispensable 

 de ne pas chauffei- l'acide libre en présence de l'eau, car il se décompose dans ces 

 conditions comme on le verra plus loin. 



La formule, indiquée plus haut pour représenter cet acide, est justifiée : i° par le 

 dosage de C et de H; 2° par le litrage acidimétrique : il se comporte comme un 

 acide monobasique quand on ajoute la soude peu à peu jusqu'à virage de la phtaléine, 

 et comme un acide bibasique, lorsque, après avoir ajouté un excès de soude, on revient 

 à la neutralité par l'acide sulfurique; 3° par la fixation de Br- sur la double liaison. 



III. L'acide ciunaménylparacijni<]ue fond à i45" sans décomposition. Il est très peu 

 soluble dans l'eau, dans la benzine, dans l'étlier de pétrole, peu soluble dans l'éther, 

 dans le chloroforme, un peu plus dans l'alcool froid (os, 5o à os,6o pour 100), beaucoup 

 plus soluble à chaud. 



Dissous à froid dans une solution aqueuse de carbonate de sodium, il en est immé- 

 diatement reprécipité par addition d'un acide fort; mais après dissolution, même à froid, 

 dans la soude, il n'est plus reprécipité par acidulation au moins immédiatement. La 

 reprécipitation ne se fait qu'au bout de plusieurs heures, sans doute après retour de 

 l'acide cinnaménylitamalique soluble 



GO'iH 



C«H^— GH = CH — CHOH — CH - CH*— CO^H 

 à l'acide cinnaménylparaconique insoluble. 



