SÉANCE DU 25 JUIN I906. l543 



par la série des réactioir^ snivai\tps : 

 C* H» — CO — CH^ — CH« - CO^ H 



CH- 

 C*H'— CH 



GH^ CH°- 



CO -►G*H'-CH 



GH^ 



NH 



NH 



La biitylpyiTolidine ainsi obtenue est un liquide à odeur rappelant fortement celle 

 de la conicine, elle bout au même point que roctométhylène imine présumée et cons- 

 titue une base forte. Elle est d'ailleurs identique à l'octomélhylène imine, toutes deux 

 donnent le même chloroplalinate, fondant à i23°, le même chloraurate, qui fond à 89° 

 et, enfin, la même urée qui fond à iSa". Il n'existe entre ces deux bases qu'une difl'éience 

 de pureté, la base obtenue à partir de la diamine étant un peu moins pure que la base 

 synthétique. 



La formation d'une base pyrrolidique à partir du chlorhydrate de l'octométhylène- 

 diamine met donc, d'une part, en évidence une migration intéressante, et, d'autre part, 

 elle montre que l'existence d'une périodicité dans la cyclisation des imines est infini- 

 ment peu probable. 



En elTet, au point de vue stéréochimique, la formation de l'octoraéthylène-imine 

 serait comparable à celle de la triméthylêne-imine; or cette dernière peut être obtenue 

 assez aisément, tandis que l'octométhylène-imine ne se forme pas. Nous nous propo- 

 sons, d'ailleurs, de préparer l'hexylpyrrolidine qui sera sans doute identique à la déca- 

 méthylène-imine de MM. Phookan et Krafft, ce qui ôtera tout doute à ce sujet. Nous 

 ajouterons enfin que la réduction de la cyclohexanone-isoxime a donné à M. Wallach 

 une base qui est sans doute la véritable hexaméthylène imine. Il n'est pas étonnant 

 que cette base diiïère de celle obtenue par M. Braun en partant de l'Iiexaméthylêne- 

 diamine, car celle-ci doit probablement être constituée par de l'a-élhylpyrrolidine 

 plus ou moins pure. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Basicité de t'oxygène du xantliyle. Sels doubles 

 halogènes xanthyl-métatliques. Note de MM. R. Fosse elL. Lesage, 

 présentée par M. A. Haller. 



Le xantliyle ou diphénopyryle 



GH- 



O 



