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détail de l'expérience, ce que je rapporterai ailleurs, je dirai que l'on obtient ainsi, 

 avec un rendement d'en\iron 80 pour 100, un alcool liquide eu C», de la for- 

 mule GMi" — OH, exlialant une forte odeur d'alcool amylique et bouillant, sous la 

 pression ordinaire, à ii3''-ii4°- 



l.'alcool ler/iaireiWC)- — G (OH) — CH' — CH^ (éb. 10?.°) est ainsi de suite écarté et, 

 si le point d'ébullition a pu faire songei- à l'origine à l'alcool primaire de Tissier 

 (H-C)''. G. CH-( OH ), il a fallu bien vite renoncer à cette assimilation. L'alcool ainsi 

 obtenu n'a pas pu être congeb' ilans un mélange de neige carbonique et d'éllier; son rtce- 

 /a<e, produit de l'action du clilorure d'acétyle, bout à i3o°,et, à l'oxydation par l'anhy- 

 dride ou le mélange chromique, cet alcool fournit nettement de la niéthylisopro/jyt- 

 cétone H' G — GO.CH = (GH^) (éb. 94°-9-5°); de plus on n'en peut obtenir de l'acide 

 IriméthylaciHique ( H'G)'.G.GO(OH ), qui accuserait l'existence de l'alcool primaire 

 (H^Gr-G.Gll-(OH). 



Quoique se rattachant par son origine à Voxyde d'isobuly/è/te {WC)^^= C — GH', 



O 

 cet alcool n'est autre que l'alcool isoamyiique secondaire ou le mél/iylisopropylcar- 

 binol (ii^CYCH.GH{OH).CnK 



Le méthviisopi-opylcarbinol se fait, commodément et régulièrement, par la réaction 

 de l'aldéhyde isobulyriquc (H'G)'= G.GH = (éb. 63°-64"), sur le méthylbromure 

 de magnésium, mais il faut remarquer que, dans le cas présent, il a été fait usage, non 

 de ce corps, mais de son isomère, V oxyde d'isobtiiylène (H'G)' = G — GH^(éb. 62°), le 



O 

 même qui, en présence de l'eau et sous l'action d'une trace d'acide sulfurique, se trans- 

 forme instantanément et vivement en glycol isobiitylénique (H^'G)' — G — GH-(011 ) 



OH 



(éb. 178"). 



Il faut donc adinetli-e qu'au contact du composé magnésien, l'oxyde d'iso- 

 hulylène a réagi finalement comme aurait réagi son isomère, l'aldcliyde 

 isobutyrique. Est-ce après s'être transformé en celui-ci? Je suis tenté de le 

 croire lorsque je considère que l'alcool primaire (CH')'.C — CH-(OH), 

 qui pourrait se former directement de l'oxyde d'isobutylène lui-même, 

 s'isomérise, dans certaines conditions, ou plutôt dans certains de ses dé- 

 rivés, en alcool tertiaire (H'C)-'= C(OH) — CH^ - CH', mais non en 

 alcool secondaire (H'C)- - CH .CH(CH) — CH', produit réel de cette 

 opération. 



(^uoi qu'il en soit, à n'envisager cette réaction que dans son résultat syn- 

 thétique par rapport au composé qui en est l'origine, on y trouve un nouvel 

 et bien remarquable exemple de transposition atomique. 



H. La formation synthétique de l'alcool isoamylique secondaire est une 

 réaction déjà ancienne ; elle fait partie des nombreuses réactions de ce genre 



