SÉAN(,E DL 1^'' JUILLET 1907. 71 



lique, par la réaction qui nous a fourni l'éther dilactylique ( loc. cit. , p. 979), 

 c'est-à-dire en traitant, dans Téther anhydre, une molécule de glycolate 

 d'élhyle sodé par une molécule de monocliloracétate d'étliyle : 



C-2 H5 — CO^ — CH' _ CI -t- O Na - CM ^ — CO^ - C^ H^ 

 = NaCI ^- i\HV^—CJY— Ctl-- (» — CH«— C.O'—C^WK 



On isole l'étlier diglycolique par distillation fractionnée, dans le vide, du 

 produit de la réaction, lavé à l'eau et séché. (Jet élher houl à i2f)''-r3o", 

 sous 20""". Par saponification, il l'ouriiil l'acide diglycoli([ue, identique 

 à celui ohicnu par lleintz ( Ànn. fier Clicimc. t. CXLIV, p. ()i ) dans l'action, 

 à hante lenqiérature, des alcalis sur l'acide monochloracétitpie. 



Acide méthyldiglycolique : CQ-H - (CH^)(:H — () - ( IH" - CO^H. — 

 Ce nouveau composé est un éther-oxyde glycolique et lactique. Nous avons 

 obtenu son éther diélhylicpic en suivant deux voies différentes : i" action du 

 glycolate d'élhyle sodé sur ra-hromopro|)ionate d'éthyie; 2° action du lac- 

 tate d'élhyle sodé sur le chloracétate d'élhyle 



C2H5— CO^— ((:ir')CH - Br -h NaO — CH^— CO^— C-l|5 

 = NaBr + CMP— CO^- (CH3)CH - O — CH'-- CO'^— CIP; 



Ç:-W— CO^— CA\-— Cl + NaO - Gll(CH^) -CO'— C^ll' 

 rr NaC +C-H''- CO^-CH^— <) Cl I ( Cil») — CO=— C- 11^ 



Le uiélhyldiglycolale diélliylique esl ini li(iuide insoluble dans l'eau, 

 bouillant à I22"-I2V' sous 20""". Sa densité est 1,0743 à 20". Kn le sonmet- 

 lanl au liailemenl indi(pié antérieurement pour produin- l'acide dilacly- 

 li(pie au moyen de r(''ther dilactylicpu:" {lac. cil., p. ()<So), nous avons obtenu 

 l'acide méthyldigiycolique. Celui-ci cristallise, par concenlralion lenle de 

 sa solution sirupeuse. Il est fort solubie dans l'élher ou l'alcool, peu soluble 

 dans la benzine. Il esl très hygroscopique; sec, il fond \ers 'Jo". Ses sels 

 alcalins et alcaliiio-trricux sont très solubles dans l'eau, insolubles dans 

 l'alcool. 



Distillé, même dans le vide, il perd de l'eau et se change pai tiellemenl en anhy- 

 dride, dans nnt^ réaction cnmpli(|uée. On obtient plus facilement et plus régulièrement 

 l'anhydride méthyldiglycoli(|ue en chaulTant l'acide sec, en présence d'un excès de 

 chlorure acéli(|ue; lorsque le ilégagemenl de gaz chlorhydrique a cessé, on distille le 

 produit dans le vide, en isolant ce qui passe vers 120°- 120°, sous 20""». X^anhydi ide 

 mélh yldiifh colique. 



CH'— CH -CO 



^\CH^-CO/*-'' 



