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CHIMIE ORGANIQUE. — Action de quelques èlhers y et ù-hromês sur les éthers 

 cyanacétique, malonique et méthylmalonique . Formation d'acides cyclopro- 

 pane-carboniques. Noie de M. G. Blanc, pirsenlce par M. A. Haller. 



Dans un travail crt^isemble sur la synthèse de certains acides biba- 

 siques ('), j'ai montré qu'on pouvait, en réduisant par le sodium et Tal- 

 cool les anhydrides de la série succinique et olutarique, obtenir des lactoncs 

 avec un rendement assez avantageux pour eu faire des matières premières 

 abordables pour des travaux subséquents. J'ai également montré que, si l'on 

 s'adresse à un acide dissymétrique, on a toujours un m/'lange de deux lac- 

 lones provenant de la réduction de l'un ou l'autre carboxyle. C'est ainsi que 

 l'acide isopropylsuccinique, par exemple, conduit aux deux lactones : 



^H;>CH.CH - C0\^ ^^ ^«;>CH-CH-CH^\^ 

 GH^ — CH^/ CFP-CO/ 



Ce mélange de lactones peut être converti par l'action successive du pen- 

 tabromure de phosphore el de l'alcool absolu en éthers y ou S-bi'omés, selon 

 qu'on s'adresse à une y ou une o-lactone. Entin, ces éthers bromes réagissent 

 facilement avec les dérivés sodés des éthers cyanacétique, malonique ou 

 méthylmalonique. 



Toutefois, pour les éthers y-bromés, il y a une différence essentielle entre 

 ceux qui dérivent des lactones du type (I) et ceux qui dérivent des lactones 

 du type (II). 



Avec les premiers, il se produit la condensation prévue, par exemple, 



^«;>CH.CH-CœC^H3 CO^C^H^ 



CH^-CH^Br ^'^'^"XGO^C^H^ 



= NaBr 4- ^ ,3 )CH.C1I - CO^-C^H^ 



' /CO-G-H' 



C'est ainsi que la méthode que j'ai imaginée se prête à l'obtention des 



(') Synllièses d'ackles bibasiques {Bull. Soc. cliini.. 3= série, t. XXXIII, p. 879 

 à 911). 



