SÉANCE DU 8 JUILLET I907. I27 



J'ai efîectué la réduction de ces éthers par le sodium et l'alcool absolu en 

 suivant rigoureusement les indications de MM. Bouveault et Blanc. 



Glycocollale d'élhyle. — Je n'ai pu obtenir trace de l'alcool correspondant et l'al- 

 coolale de sodium scinde probablement la moltcule de l'éther en ammoniac et acide 

 acétique. 



DiéthylaminoacétaledV'thyle. Diéthylaminoéthanol. — La réduction s'efTectue nor- 

 malement; on obtient le diéthylaminoéthanol correspondant avec un rendement d'en- 

 viron 5o pour 100. 



Benzylaminoacétate d'éthyle. — Benzylaminoéthanol. — La réduction pratiquée 

 dans les conditions habituelles fournil le benzylaminoéthanol. mais avec un rendement 

 ne dépassant pas 20 pour 100. 



Phénylaininoacélale d'éthyle. — Phénylaminocthanol. — On obtient le phényl- 

 aminoélhanol avec un rendement d'environ 4o à 5o |iour 100. 



m. et p. -toluylacétates d'élhyle. — Dans aucun de ces deux cas la réduction n'a 

 donné de résultats. Il se forme immédiatement des dérivés sodés insolubles qui dans 

 ces conditions ne sont plus susceptibles de se réduire. Il m'a été impossible d'isoler la 

 moindre trace des alcools correspondants. 



Méthylphénrlaminoacélale d'éthyle. — Méthyljihénylaminoéthanol. — Dans ce 

 cas encore, la réduction est anormale et l'on obtient à côté de 3o pour 100 du méthvl- 

 phénylaminoélhanol une quantité notable de monoinéthylanillne résultant de la scis- 

 sion de la molécule de l'aminoéther sous l'intluence de l'alcooiate de sodium. 



Diéthylaminopropionate d'éthyle. — Diéthylamlnopropanol. — L'éther obtenu 

 par condensation directe de la diéthylamine et du (3-chloropropionate d'élhyle se 

 réduit facilement en diéthylaminopiopanol. Le rendement est voisin de 4o pour 100 et 

 se trouve abaissé par la production de diéthylamine. 



De l'ensemble de ces faits on peut conclure que, si la réduction des amino- 

 éthers ne donne aucun résultat lorsque la fonction aminé est primaire, ainsi 

 que le prouvent les effets produits sur l'a-aminoisobutylacétate d'élhyle 

 et sur le glycocollale d'éthyle, il peut y avoir avantage à utiliser celle 

 méthode à la préparation des aminoalcools primaires à fonclicjn aminé 

 secondaire et surtout tertiaire. 



J'ai l'intenlion de poursuivre mes recherches dans celte voie el de les 

 étendre à quelques cas particuliers. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Dérivés asymétriques de Vhe..vane-(liol\ .(i^glycolhepta- 

 méthylénique . Noie de M. W. Dionneau, présentée par M. A. Haller. 



J'ai d'abord préparé les broinoélhers de l'hexane-diol, de la forme 

 RO(CH-)°Br, par l'action modérée du gaz bromhydrique sur les diélhers 



