SÉANCE DU l6 JUILLET I()07. 1^5 



L'oxyd(Mrisn])nlylène,s'cslcoiiij)oiié'av('cl(' luélln llir^niuic de iiiiiiiiK'siiiiii 

 coiniHO l'auiail l'ail son isomère raldéliydc isoIjuLyrique 



(IPC)^z=CIF-CH=0. 



Or l'oxyde d'isobutylène (HMi:)^ =:= C — CIP nV'sl qu(3 l'oxyde d'élhy- 



\/ 

 O 



lène H'^C — CH- biinélhylc et Ton sait de plus <juc le ghcol élhylé- 



\/ 

 O 



nique (HO) <;,H- — ( ;H= (OH) fournil, sans i;rande difficullé, de l'aldéhyde 



acétique H'C — Cil = O dans les niénies conditions où le j^lycol isohulylé- 



nique (1P(;)^= C — (;H'(()ll) toui'uit si aisénienl d(; Taldéhyde isoltuly- 



OII 



rique (II-'C)^ = CH — CHO. Cela l'iani, 'lail autorisé à penser que 



l'oxyde d'éthylène, en présence 'des composés ori;au()mai:uésieus, l'or- 

 nierail en lin de compte des alcools du genre de ceux (pie t'oiu'uil l'aldi'liNde 

 H'C — CH = (J, c'esl-à-dire des alcools secondaires. 



Les prévisions analogiques sont, je viens une fois encore de le constater 

 après ]\I. Grignard, démenties par l'expérience. 



Pour rester strictement dans le cadre des réactions réalisées par M. Gri- 

 gnard, on a fait réagir l'oxyde d'éthylène sur l'éthylbromure de magné- 

 sium, en solution éthérée; lo^ d'oxyde oui été consacrés à cet objet. La 

 vapeur de l'oxyde a été amenée lentement el directement dans la solution 

 éthérée. C'est la seule modification qui a été apportée au procédé opératoire 

 suivi par M. Grignard. La réaction se fait ainsi tout d'abord assez vive- 

 ment el le foisonnement qui caractérise la seconde phase de l'opération est 

 moins considérable. On a ainsi obtenu, et avec un rendement des jylus satisfai- 

 sants, non \ms l'alcool hnfvliqae secondaire HH] — CH(OH'i — (JH* —Cil' 

 (éb. 99°), dont il n"a pas été possible de constater la présence, mais l'alcool 

 InUylique normal el primaire H^' C — CH" - CH^ — CH- (OH) (éh. 



1 16"-! ly ). 



La lormalion de ce composé prouve donc (pie coulrairemenl à sou (Iériv('' 

 liim<''lliyl(', Toxydc d'isobutylène, l'oxyde «l\''lliy]èn(' H='(^ ~ CiP a nVigi 



O 



comme tel, ^aus suhir aucune modili( alinn, au conlact du conqiosé 



