33o ACADÉMIE DES SCIENCES. 



y aeiiipêclieineiil stciiqiic de la part de ralcoylineiillione. Nous nous sommes 

 donc adressé à la benz}didènemenlhone. iNous avons préparé ce composé 

 suivant la méthode de M. Wallach ( ' ) avec les modifications apportées par 

 M. Martine (-). Seulement, au lieu de sé|)arer les deux formes de la hcnzyli- 

 dènementhone, observées par ce dernier auteur, nous avons préféré 

 distiller Tliuile obtenue par la décomposition de l'hydrochlorobenzylidène- 

 mcnthone par la potasse, dans le vide. Alors tout distille à 189" sous 12""" 

 et le liquide jaune ainsi obtenu ne tarde pas à se prendre en cristaux. 



Une dissolution clliéiée de a^'v^ de Ijenzylidùiiemenllione est adtlilioiiiiée ii une 

 dissolution d'oliiylbromure de magnésium dans IVllier, préparée par 4°j8 de magné- 

 sium et 2iK,8 (le bromure d'éttiyle, soit le double des (juantités calculées. Une 1res 

 vive réaction a lieu, de sorte qu'il faut refi'oidir par la glace, fuis on verse dans l'eau 

 glacée, on ajoute de l'acide sulfurique et l'on épuise par l'étlier. L'éllier distillé, il 

 reste une huile qui, abandonnée dans une cloche à vide, à une tempéiature au-dessous 

 de zéio, se pi'end en une masse qu'on ])urifie par cristallisation dans l'alcool. On 

 obtient des feuilles blanches, fondant à i02°,5-io3°,5 et répondant à la formide G" II-'^O. 



lîn admettant l'analogie avec les dérivés coi'respoiidants du camphre, ce composé 



est un meiiUioélhylpIu'-nylinélhanc C*II"''/ j' ' \C'''H\ Son pouvoir rotaloire 



en dissolution bonzénique est [aji,^ — 79"3i'. I^'eau mère de ce coi])s abandonne de 

 fines aiguilles qui, recristallisées, fondent à S3"-S4°. Sa quantité ne suffisait pas pour 

 une analyse. Si maintenant, en répétant l'expérience, on ajoute, avant de verser dans 

 l'eau, 1'"°' de chlorure de benzoyle (^) sur le mélange de l'éthylbromure de magnésium 

 et de la benzylidènementhone, il y a de nouveau une vive réaction (*). Le produit 

 obtenu est traité à la manière ordinaire, de sorte qu'on obtient un liquide élhéré 

 qu'on distille. Il reste un corps visqueux qui est saponifié par la potasse alcoolique, 

 l'uis l'alcool est chassé et ce qui reste est versé dans l'eau et épuisé |)ar l'éiher. On 

 évapore l'éther et le résidu est mis à cristalliser dans l'alcool bouillant. On obtient du 

 premier coup des cristaux, qui fondent à io2'',5-io3'',5, identiques par conséquent 

 au corps que nous venons de décrire. L'eau mère abandonne encore un corps qui fond 



à Sg^-gi". L'analyse montre qu'il s'agit d'un stéréo-isomère C*H"''/ | XC'H'', 



\co 



bien qu'il ne soit pas alssolument pur. 



(') Aiinalen der Cheinie. t. GGGV, p. 261. 



(-) Gamillk Mautine, Contribanon à l'tHudc des meiithones (Thèse. Paris, 19O4, 



p. 24). 



(^) Voir KoHLER, American clieinical Journal, t. .XX.VVII, p. Sôg. 

 (*) Dans un travail encore inédit, MM. A. Haller et Bauer ont fait la même réac- 

 tion avec divers alcoylidènecaraphres et ont obtenu une série de stéréo-isomères. 



