SÉANCE DU 19 AOUT 1907. 407 



composés in.agnésiens, est le dérivé biméthylé symétrique 



H3C-CII— CH — GH^ 



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ou l'oxyde de butylène bisecondaire (éb. 3&''), C'est que, dans cet oxyde 

 butyléni(jue, la question de la nature de ces relations se pose, à la fois, 

 comjjlèl'e et de la façon la plus simple. 



Il s'agit de savoir si cet oxyde se comporte, vis-à-vis des réactifs magné- 

 siens, comme l'oxyde d'éthylène lui-même, ou bien s'il subit au préalable 

 une isoniérisalion. 



C'est le métliylbromure de magnésium H"C.Mg.Br qui a été mis en 

 réaction. Je m'en servirai ici pour fixer les idées. 



Dans le premier cas, si, comme avec l'oxyde d'éthylène, il y a simplement 

 addition, on doit obtenir, comme produil final de la réaction, un alcool 

 secondaire en C^, le méthylisopropyl-carbinol 



{J^^^GH — C11(0H)-Cli' (éh. 112"). 



Si, au contraire, l'oxyde en C' s'isomérise, il ne peut former virtuelle- 

 ment qu une cétune, la cétone mélliyléthyLii^ae H' C — CO — (JH- — CH', 

 et ainsi aboutit, finalement, à un alcool leriiaire en C^ également, le di- 

 méthylétliyl-carbinol 



(U»C)»=:C-CH^— Cil' (éb. los^-ioS"). 

 OH 



On voit immédiatement combien l'alcool obtenu doit être facile à iden- 

 tifier. 



La réaction en elle-même a été réalisée à Taitle de 7s d'oxyde de butylène. J'en 

 ferai connaître ailleurs le détail, je dirai simplement ici que cette opération se passe 

 dans d'excellentes conditions et que le rendement en est des plus satisfaisants. Quant 

 à l'alcool formé, c'est exclusivement l'alcool tertiaire, le diméthylèthrl-carbinol 

 (H'C)^ ^ C — CH- — CH'. Lors de la première distillation du produit formé le tlier- 



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 momètre atteint, à la fin, seulement io5", température qu'il ne dépasse pas. Déjà à 

 froid avec l'acide HClaq, fumant, cet alcool se transforme rapidement en son 

 cblorure (H^ G)- :;t^ C — GH- — GH'', bouillant, sous la pression ordinaire, à 85"-8ë'*. 



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