SÉANCE DU 19 AOUT 1907. l\3g 



La chlorhydrine du Iriméthylglycol (CH^ )2= C (OH) - CH Cl — CH^éb. i4i° ; 

 (io=ri,o53), la chlorhydrine du méthylélhylmélliylglycol 



(C^ H^) (CH') — C (OH ) _ CH Cl - CH' 



(éb. 1600-165°; do = i,o34) et la chlorhydrine du diéthylmélhylglycol 

 (C^H^)2=zC(0H)- CHGl-CH' 



(éb. I70°-i74°;f/o^ 1,021) ont élé préparées par aclion de Br MgCH' ou Br MgCMP 

 sur la 3-chloro-2-butanoneCH'CHCI — CO — CH' (éb. iio''-ii6''; c?2o= i,o45) ou surie 

 2-chloropropionale d'élhyle (éb. 147° ; «^o = ',102). Les produits secondaires de ces 

 réactions paraissent être des alcools teiliaires dont la formation peut s'expliquer soit 

 par copulation, soit par formation d'oxydes d'éthylène. Les oxydes d'élhylène dérivés 

 de ces chlorhydrines par action de la potasse sont respectivement l'oxyde de irimé- 

 thyléthylène (éb. 75">-76'' ; o'„=o,845) et l'oxyde de méthyléthylméthyléthylène (éb. io6°- 

 108°; (i„=o,83i ) et l'oxyde de méthyldiéthylélhylène (éb. i28"-i3o°; 6?o = 0,820). 



II. Action des dérives organomagnésiens sur les oxydes d'éthylène substi- 

 tués dissymétriquement . — Nos expét'iences ont porté sur deux sortes d'oxydes 

 les uns disubstitués, les autres monosubstitués. 



a. Avec les oxydes d'éthylène disubstitués dissous, la réaction se passe 

 de la façon suivante (' ) : 



R 

 ')C — CH^-l-BrMgR'^RR — CH — CH OH-R'. 



/ 



R 



O 



b. Avec les oxydes d'éthylène monosubstitués la réaction, effectuée sur 

 l'épichlorhydrine et sur l'oxyde de styrolène, se passe comme suit : 



R _ CH - CH^ + Br Mg R' ^ R - CH OH - CH^— R'.- 

 O 



CHIMIE VÉGÉTALE. — Sur la rhinanlhine. Note de M. i^Iarcel Mirande, 



transmise par M. Guignard. 



La rhinanlhine (C^'H'-O'" ) est un glucoside retiré des graines d'une 

 Scrofulariacée parasite, le Rhinanthus hirsutus, par Hermann Ludwig 

 {Arch. derPharm., 1868-1870). Depuis celte époque, ce corps a été signalé 



(') Fourneau et Tiffe.neau, Loc. cit. — L. Henry, Loc. cit. 



