SÉANCE DU 23 SEPTEMBRE I907. 547 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les séries de iu(''lliylation de l'alcool éthyliqiie, au 

 point de vue de l'aptitude à l'isomérisalioii des éthcrs haloïdes. Noie de 

 M. Louis Henry. 



• La stabilité strueturale des alcools et de leurs éthers acéti(jucs, alors que, 

 dans bien des cas, les ctbers baloïdes correspondants s'isomérisent aisé- 

 ment, m'a toujours paru un fait digne de remarque. 



Cette isomérisation consiste an moins en un d(''placement du cor[)s lialo- 

 gène X vis-à-vis du carbone. Elle a, sinon pour but, du moins pour résultat, 

 de fixer l'atonie du corps halogène dans un chaînon carboné moins hydro- 

 géné et même dans le chaînon carbone'' le moins hydrogéné. Parfois le 

 noyau carboné lui-même reste intact, mais il arrive qu'il subit aussi dans 

 sa structure une modification profonde. 



Il me paraît nécessaire, pour bien fixer les idées, de citer cjuelques 

 exemples de ces transpositions : 



CH^ — CH^ - CH« X isomérîsalioii en CH' — CH X — CH\ 



yCH — CH-X isomérisation en „ yCX — CII^ 



H' G 



H^C— C-CH^X isomérisalion en Î!'^^CX - CtP - CH^ 



Ces transpositions isomériques, de profondeur diverse, ne se produisent 

 pas toujours avec la même facilité et, sons ce rap[)ort, il y a grandement à 

 tenir compte de la nature du corps halogène renfermé dans ces éthers, et 

 de la constitution propre de ceux-ci. 



Laissant aussi de côté dans cette Note, qui n'est qu'une communication 

 d'ordre préliminaire, l'examen des causes diverses qui provoquent ces iso- 

 mérisations, je n'examinerai celles-ci que dans leurs rapports avec la struc- 

 ture des composés qui les subissent ('). 



Pour ramener cette c}uestion, qui, au premier abord, peut paraître com- 

 pliquée, à ses points fondamentaux, je f)uis me borner à examiner, à ce 

 point de vue, les divers groupes des éthers haloïdes, correspondant aux 

 alcools C"H-"^' — OH que l'on peut rattacher, par voie de mélhylalion (-) 



(') C'est aussi pour cette raison que je me dispenserai de faire ici l'liislorii|Me de 

 la question et de citer des noms d'auteurs. 



(2) Hemplacement de II fixé sur C par — Cll\ 



