6.3^, ACADÉMIE DES SCIENCES. 



•Il fixe Br^, ne colore pas le réactif de Scliill' et ne se combine pas au bisulfite de 

 soude. 11 ne fournit pas de phényhiréthane; on le retrouve inaltéré après raction de 

 FisoGyanatedephénylequi ne peut le déshydrater et ne donne pas de dipliénylurée. Nous 

 avons essayé de déshydrater cet alcool par les déshydratants neutres tels que ErMi^C-H^ 

 au bain d'huile; la réaction est violente et ne fournil que des produits résineux; il eût 

 été cependant intéressant de reproduire sur cet alcool la transposition observée par 

 l'un de nous ( ') sur un bromure correspondant 



HBr, 



Ar — (CH^ ) — G =: Cil Br __L1L:. CH» - G = G - Ar. 



Isotnérisalion. — La distillation à la pression ordinaire le transforme en aldéhyde 

 /)-mélhoxyhydralropique; l'oxyde de méthylanisyléthylène de MM. Bélial et Tifreneau(*) 

 s'isomérise de même par distillation, mais ces deux composés difl'èrent par toutes leurs 

 autres propriétés physiques et chimiques. Les acides dilués effectuent également cette 

 isomérisalion ; conservé dans le vide sulfurique, notre alcool vinylique s'isomérise éga- 

 lement peu à peu en aldéhyde. La règle d'Erlennnieyer (') se lrou\e une fois de plus 

 confirmée, mais la transformation ne s'efi'ectue pas spontanément, comme on pouvait le 

 croire jusqu'ici. 



Métliylation. — Traité à chaud en solution dans l'alcool méthylique sodé par le sul- 

 fate de niétliyle, l'alcool vinylique se transforme en éther-oxyde correspondant 



^^"■-c^;;;>G=cH0GH3. 



Cet élher oxyde bout à 262''-264° \ €1^:= \ ,078 ; cK'-' ^ i .o6i5 ; cet oxyde fixe Br-, il ré- 

 duit instantanément le permanganate à froid; sa réfraction moléculaire concorde avec 

 une double liaison dans la chaîne latérale. Chaufi'é avec l'acide sulfurique dilué, il se 

 transforme quantitativement en aldéhyde /?-méthoxyhydralropique. Cet éther-oxyde est 

 identique à celui préparé récemment par l'un de nous (') dans l'action de l'oxyde jaune 

 sur la méthyliodhydrine de l'anéthol OCH^ — C« H' — CH ( OCH^ ) — CHl - CH^ 

 , Acétylation. ■ — Chaufie au bain-marie avec l'anhydride acétique, l'alcool vinylique 

 se transforme quantitativement en acétate (éb. i64°-i65° sous i3"", 288° à la pression 

 ordinaire) ;rfo=J.' 24; ^iT" = 1,111; «d"'* = i,54o9; B. M. trouvée = 58,27; R. M. cal- 

 culée =57, II. Cet acétate vinylique fixe Br-; il réduit le permanganate à froid ; saponi- 

 fié, il régénère l'alcool vinylique. Nous avons jusqu'ici échoué dans nos tentatives poui- 

 le préparer de toutes pièces en faisant agir IlgO sur l'acétoiodhydrine de l'auétiiol par 

 une réaction analogue à celle qui a permis d'obtenir l'éther méliiylique ci-dessus décrit ; 

 nous poursuivons néanmoins rétudc de celle réaction qui conduirait à l'obtenlion 

 régulière d'autres alcools vinyliques. 



(') TiFFENEAL, Comptes rendus, t. CXXXV, 1902, p. i348. 

 C^) Béhal et TiFFENEAU, Comptes rendus, t. CXLl, p. 596. 

 {'■') Erlennmeyer, b. ch. Ges., t. XIII, p. Sog; t. XXV, p. 178 

 (') TiFFENEAU, Comptes rendus, t. CXLV, p. SgS. 



