SÉANCE DU 2 1 OCTOBRE 1907. 683 



distillé lentement à la pression ordinaire, se cyclise en se transformant en 

 1 . 1 .4-trimétliylcyclopentanone-5 : 



CIP CW 



\/ 

 C 



CIPj^^COMI 



GIF 



en 



/COMl 

 \C1P 



CH 

 GIF 



GO 



GlI - CH' 



La nouvelle cétone est un liquide mobile d'odeur de camphre et de men- 

 thone bouillant à i52°. Son oxime cristallise dans l'éther de pétrole en gros 

 prismes fusibles à 62°. 



Condensée avec l'iodure de méthylmagnésium, la pentanone est con- 

 vertie en un alcool tertiaire qui est un liquide légèrement huileux, d'une 

 odeur intense de camphre et de moisi, bouillant à 72°/i 8"^"'. Il ne cristallise 

 pas à — i5°. Soumis à la distillation à la pression ordinaire il perd sponta- 

 nément de l'eau en se transformant en un carbure identique au campholène : 



Gli' GH' 



\/ 

 G 



CIP CIP 



\/ 

 C 



GH- 

 GH^ 



(■/CH3 

 ^\0H 



""Cl I — GIF 



Gll^ 

 GH'' 



G — GH^ 

 G - GH' 



comme le montre la comparaison des constantes physiques : 



Campliolène 

 de l'acide Campholène 



p-campliolénique. synthétique. 



Point d'ébuUition iSa" 182° 



DJ5 o,8o3o o,8o35 



ni' i,445i 1,4446 



Enfin, de même que le campholène provenant du camphre, le campho- 

 lène synthétique fournit de l'acide aa-dimélhyllévulique (semi-carbazone 

 fusible à 190°) par l'oxydation manganique. 



