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nies antérieurement (*), j'ai pu constater que par distillation, même dans 

 le vide, la décomposition de cette iodliydrine ne tarde pas à se produire 

 avec dégagement de HI et avec production d'acétophénone et non d'al- 

 déhyde plîénylacéticjue 



-HI 

 C«H5-CH(0H) — CilM ^C«H^-C(OH) — CH^->C«H5_C0^CH^ 



enfin, les alkylates de sodium ou mêni(^ simplement la potasse alcoolique 

 transforment cette iodhydrine en monoétlieis du phénylglycol, lesquels sont 

 transformés par ébullition avec l'acide sulfurique au cinquième en aldéhyde 

 phénylacétique et non en acétophénone 



RONa 

 CfH*— CHOH-CHq ^CMP — CHOH-CIPOR, 



— H'O 

 C^H^-CHOH-CH^OR vC«H=- CH = CHOft->C«H'*- CII^— CHO. 



Iodhydrine du phényliflycnl C^W — CHC)!! — CIPI. — On robtient en faisant 

 agir l'iode sur une solution de styrolène dans j'éliier lavé à l'eau et tenant en suspen- 

 sion de l'oxyde jaune de mercure; on filtre, on lave à l'eau iodurée et bisulfitée, puis 

 à Peau pure; on sèche au sulfate de soude et l'on chasse l'éther par le vide; on main- 

 tient quelque temps sous le vide au bain-marie pour chasser le styrolène. Le produit 

 incolore ainsi obtenu possède une densité de i,66- ào"; il distille vers i48°-i52° sous 

 i8""", mais se décompose bientôt fortement avec production d'acétophénone. 



Par chauffage avec du méthylale de sodium, cette iodhydrine se transforme en élher 

 w-monométhylique du phénylglycol C*H' — CHOU — CH'^OCH' (éb. iSa" sous iS""™, 

 237''-*38° sous 760"""; (^0^= 1,080) et en un composé C'^H'^O- bouillant à i95°-i97'' sous 

 jgmm. d^^ 1,098, fixant Br' et se décomposant facilement en acétophénone. 



Avec la potasse alcoolique, on obtient de même l'élher G)-monoéliiylique ( éb. a/j'î"- 

 243° sous 760""™ ; d^^ i,o54), puis une portion élevée bouillant vers 187°- 190° sous i5""°. 

 Dans ces deux traitements, quand l'action de l'alcali n'a pas été complète, il se produit 

 vers i90°-200'' sous iS""" une décomposition brusque d'un produit iodé qui pourrait 

 être l'oxyde C« H' -CH OH- CH^— — CH(Ci>H») - CHM. 



Agitée en solution éthérée avec de la potasse sèche, l'iodhydrine du phénvlglycol 

 fournit, comme il a été déjà décrit (^), l'oxyde de styrolène en même temps que des 

 produits à point d'ébullition élevé analogues aux précédents. Le nitrate d'argent en 

 solution concentrée transforme l'iodhydiine du phénylglycol en phénylacétaldéhyde. 



Méthyliodhydrine du phénylglycol C«H'— CH(bCH3) — CH^. — Elle résulte de 

 l'action de I M- HgO sur le styrolène en solution dans l'alcool méthylique; la petite 

 quantité d'iodhvdrine lormée est transformée en oxyde par traitement à la potasse en 

 poudre. Par rectification, on obtient la méthyliodhydrine du phénylglycol, bouillant 



(') TiFFENEAU, Annales de Chimie et de Physique. 8' série, t. X, p. 3')8. 

 (^) Fourneau et Tiffeneau, Comptes rendus, t. CXL, p. 1595. 



