SÉANCE DU 9 DECEMBRE I907. I 1 27 



3. Phényl-i-bulanedione-i.'), ou benzoylpropanone, 



CH'.CO.CH^CO.CfP. 



— Celle dione, qui se préseiile en crislaux lilancs fondanl à Go" el bouillanl à 

 260°, a été soumise à riiydrogénalion direcle sur le nickel vers 200". On 

 recueille, en même lenips ([u'une certaine proportion d'eau, un liquide d'où 

 la dislillation fraclionnéc extrait : de la propanone, bouillant à ;')()'*, dupro- 

 panol 2, bouillant à 83", du toluène, bouillant à 110", et surtout du hutyl- 

 benzène, bouillant à 180°, dans lequel l'attaque par le mélange sulfonitrique 

 indique la présence d'une petite quantité d'hexahydrobutylbenzène (pii 

 demeure inaltéré. 



L'eau tient en dissolution de la propanonc et de l'alcool isopropylique. 



La réaction prépondérante, qui atteint au moins les | de la matière, a été 

 la formation de butylbenzène, avec séparalion d'eau : 



C«H».C0.CH-.CO.GH3+4H^=:C'H'.Cir=.Cll-.CH^CH'-+-2ll2O. 



Le butylbenzène ainsi enj^endré est parhellement bydrogé'né au contact 

 du nickel en donnant de l'Iiexahydrobulylbenzène ; mais cette dernière 

 action n'a pas persisté, à cause des traces de chlore que contenait la dione 

 traitée, et cpii ont rapidement rendu le nickel incapable de réaliser la fixa- 

 tion d'hydrogène sur le noyau, sans toutefois afl'aiblir notablement son apti- 

 tude à produire la première réaction. 



La tendance au dédoublement, (pii caractérise les diones j3, se mani- 

 feste par la scission de la molécule en deux tronçons CH^.CU— el 

 CH'.CO.CH^ — , qui s'hydrogènent ])our' leur propre compte et four- 

 nissent : le premier du toluène, le second de la propanone et par suite le 

 propanol secondaire correspondant. On a 



C«ll'-.CO.GH-.CO.CHM- 31I^=C«ll'.(;il'-+-CH='.CO.CtP+H^O. 



En résume, rhydrogénalion directe sur Ir nickel des diones aromatiques 

 étudiées a lieu principalement selon un mécanisme semblable à celui qui 

 règle l'hydrogénation direcle des cétones simples aromatiques et conduit 

 dans tous les cas à la formation d'hydrocarbures (Darzens, Comptes rendus, 

 t. CXXXIX, 1904, p. 8G8). 



