II 84 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la spartéme. Isomérisation de l'7.-mèlhylspar- 

 téine. Note de MM. Charles Mouheu et Amand Vai.euii, présentée par 

 M. A. Haller. 



Dans une Note précédente (Comptes rendus, t. CXLV, 1907, p. 929 ) nous 

 avons montré comment, du mélange complexe de bases obtenu par décom- 

 position de riiydrale de ra-méthylspartéïniuni, on pouvait extraire deux 

 métbvls[)artéines isoméri(pies dont Tune, ra-métbylspartéine, est cristallisée 

 et possède un pouvoir rotatoire de a,, = — 55", 4. Dans la présente Note, 

 nous indiquerons les conditions dans lesquelles certains sels de l'a-méthyl- 

 spartéine s'isomérisenl. 



1. Si l'on chaufTe, en liibe^ scellés à lao", le diiodliydiate (r^f-mélhylspartéine 

 C'^H-°(CH')N^.2HI avec le double de son poids d'eau el qu'on décompose parla 

 soude le produit de la réaction, on olitienl, outre l'a-niélliylspartéine provenant du 

 sel non isomérisé, un produit solide blanc bien cristallisé soluble dans le chloroforme, 

 peu soluble dans l'eau froide, soluble dans l'eau bouillante d'où il cristallise aisément 

 par refroidissement. Ce sel possède la composition d'un monoiodométliylale de spar- 

 léine C'^H-*N-.CH^I, mais il diffère par ses propriétés et notamment son pouvoir 

 lotatoire «u = — 16°, 8 des deux monoiodomètlijlates de spartéine connus. Nous dé- 

 montrerons plus tard qu'il constitue l'iodométh^Iale d'une base nouvelle, isomérique 

 avec la spartéine, Visospartéine. 



2. On obtient le même iodométhylate d'isospartéine, mais en faible quantité, quand 

 on décompose simplement par un alcali, le diiodliydrale d'a:-méthylspartéine. En 

 épuisant à l'éllier la liqueui' alcaline, on observe, à la limite de séparation des deux 

 liquides, la formation d'une couche plus ou moins épaisse d'un corps cristallisé qui 

 n'est autre que l'iodométhylate d'isospartéine. 



3. I^a meilleure méthode consiste à chauffer au bain-marie bouillant l'iz-méthjl- 

 spartéine, avec un léger excès d'acide sulfurique normal, jusqu'à ce que la solution qui, 

 primitivement, réduisait éneryiquement à fioid le permanganate en liqueur sulfurique, 

 soit sans action sur ce réactif. En neutralisant exactement l'excès d'acide sulfurique 

 par l'eau de barvle et traitant par l'iodure de baryum on isole Viodhrdrale d'iodnmc- 

 tli vlale d'isosparléine : C'^ H^" N^ CH^ 1. 111 4- H'^0. Ce sel est décomposé par les alcalis, 

 avec production d'iodométhylate d'isospartéine. 



J'our obtenir Fisospartéine elle-même, nous avons appliqué la méthode 

 que nous avons instituée à propos des deux iodométhylates de spartéine et 

 qui nous avait donné, dans ces cas, d'excellenis résultats. Celte méthode 

 consiste à décotnposer par la chaleur les iodhydrales d"iodométhylales; il y 



