SÉANCE DU 6 NOVEMBRE 1903. 7OI 



Nous avons donc chaufFé cette nouvelle lactone p avec du cyanure de 

 potassium, en tnbes scellés, à des températures dépassant 3oo°, pen- 

 dant 5 heures, et avons constaté que la Lictone demeure, pour ainsi dire, 

 inaltérée et ne noircit même pas. En réunissant le produit de plusieurs opé- 

 rations, c'est à peine si nous avons réussi à obtenir quelques milligrammes 

 d'un acide azoté (sans doute l'isomère cherché de l'acide cyanocampho- 

 lique), qui fond à 160°. 



Devant cet insuccès, nous avons tenté d'arriver au résultat cherché en 



chaufFant l'éther brome C'H''\ '„,„„,, r ■ avec du cvanure de potas- 



\(.L)"C" H^ [«J " ' 



sium. Quand on essaie de réaliser la double décomposition à l'état sec, il 



ne se produit aucune réaction et, quand on opère au sein de l'alcool, il y 



a départ d'acide cyanhydrique, et la lactone primitive est régénérée. 



De l'ensemble de ces recherches il résulte donc : 1° qu'on peut obtenir 

 une campholide (î isomère de celle préparée par l'un de nous par réduction 

 de l'anhydride camphorique, mais que celte nouvelle lactone ne se prête 

 que très difficilement à la double décomposition avec le cyanure de potas- 

 sium; 2° que les éthers camphoriques acides a et p (ortho et allô) four- 

 nissent des éthers chlorures correspondants, susceptibles de donner nais- 

 sance à des molécules à fonctions mixtes. 



Si dans nos recherches nous n'avons pas atteint complètement notre 

 but, elles mettent néanmoins de nouveau en évidence les profondes diffé- 

 rences fonctionnelles que présentent certains groupements, suivant le 

 point de la molécule où ils sont attachés. Dans la campholide fl, comme 

 dans les éthers camphoriques acides p, les groupes fonctionnels qui ré- 

 sistent à l'action des réactifs sont tous deux unis à l'atome de carbone -C-, 



tandis que, dans leurs isomères a, ces mêmes groupements sont fixés sur 



1 

 un atome de carbone -C-. Il semble donc que, dans ces derniers corps, 



H 



la présence d'un atome d'hydrogène uni au carbone, qui sert de point 



d'attache aux groupements CO-R ou f^Tii /^> favorise les réactions. 



Depuis quelques années on a d'ailleurs appelé l'attention sur des phé- 

 nomènes de même genre que présentent de nombreuses molécules orga- 

 niques. 



