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ACADEMIE DES SCIENCES. 



CIP 



-CH-CO 



I 



^-campholide : GIF— C— CH' ^0. — Cet isomère de Ta-campholide a été préparé 

 CH- C CH2 



en réduisant une solution de oo? de camphorate acide de méthyle |3 dans 35oe d"alcool, 

 par 5os de sodium qu'on ajoute en une fois au mélange. Au début, la réaction est très 

 violente, mais se calme par suite de la formation d'un sel de sodium peu soluble. 



On chasse l'alcool par distillation, on reprend le résidu par de l'eau, on acidulé lé- 

 gèrement la solution et l'on extrait à l'éther. On agile avec une solution de carbonate 

 de soude. La campholide reste dans l'éther et on la purifie par cristallisation. 



Les rendemenls en cam[)holide sont très faibles, car un kilogramme 

 d'élher acide p n'a fourni qne 26^ de lactone. 



Les résidus sont constitués par un mélange d'éther p et d'acide campho- 

 rique. Ils peuvent servir à la préparation d'une nouvelle quantité de 

 l'éther p, en les soumettant au même cvcle d'opérations déjà indiquées. 



La réduction directe du ^-chlorure d'éther a, CH''^' „_^„ f^i opérée 



dans les conditions les plus diverses, n'a fourni la lactone cherchée qu'avec 

 un>endement dérisoire. 



La campholide p cristallise dans un mélange d'éther et d'éther de pé- 

 trole en cristaux blancs et barbelés, fondant à 2i8°-220° (en tube fermé). 

 Elle est très soluble dans l'alcool et l'éther, peu soluble dans la ligro'ine. 

 Son jjouvoir rolatoire [a]D= + 39''2o' à i5°. Elle se dissout dans la soude à 

 chaud, mais les a ciel f s minéraux la reprécipitent de sa dissolution. Traitée par 

 de l'acide bromhydrique en solution acétique, elle ne forme pas de dérivé 

 brome. Le pentabromure de phosphore l'attaque lentement et difficilement 



et le produit, versé^dans l'alcool, constitue l'éther brome C'H' ''<^ p^jp^..., 



liquide assez mobile, d'une odeur tenace qui renferme toujours une cer- 

 taine quantité de campholide non altérée. 



Nous avons tenté de soumettre cette campholide à la même série de 

 réactions que celles auxquelles a été soumis son isomère la cainpholide a, 

 dans le but d'aboutir à la préparation d'un camphre fl dans lequel le 

 groupe CO se trouve à la place du radical CH- voisin et vice versa : 



CH'- 



-CO 



-c- 

 -G-CH' ;o 



I / 



-c CH^ 



1 



CH^ 



-C-COOH 



CH^ 



GH^ 



Campliulide [i. 



GH'— G— GH' 

 I 

 GH^ G — CH^C^f 



GH^ 



INitrile ?. 



C- 

 GH^— C- 



-GOOH 

 -GH' 



CH- G — GH-.GO^H 



Gll' 



Ac. homocatnphorique Jî. 



CH^ — C 



