SÉANCE DU 23 OCTOBRE IQoS. 663 



cinnamique (OGHS)^ ^ C«FP — CH^ — CH^— CH O (semicarbazone fusible à i85°) et 

 l'aldéhyde méthylène dioxyhydrocinnamique dont la semicarbazone fond à 196°. 

 Oxydes d'éthylène symétriq ueinent dissubstilués Ar — CH — CH — GH'. 



Chez tous ces oxydes l'isomérisalion s'effectue de la façon suivante: 

 Ar CH - CH — CH' -^ Vr - CH^ - CO — CH^ 



L'oxyde de phénylpropylène déjà décrit par nous peut être distillé à la pression ordi- 

 naire (vers 2o3''-2o8°) en donnant de la phénylacétone combinable au bisulfite de 

 soude (ébullition 2i4°-2i5'', semicarbazone fusible à 198°). Les oxydes d'anéthol et 

 d'isosafrol tout récemment décrits par Horing (') nous ont fourni comme à cet auteur 

 l'un l'acétone anisique OCH' — C^H* — CH^ — CO — CH^, l'autre la méthylène dioxy- 

 phénylacétone. L'oxyde de méthylisoeugénol donne la diméthoxyphénylacétone dont la 

 semicarbazone fond à 200°. 



Oxydes d'éthylène dissyinélriquement dissabstitués. — L'un de nous, seul (-) ou 

 en collaboration avec M. Béhal (^), a montré que ces oxydes se transforment très faci- 

 lement en aldéhydes hydralropiques d'après l'équation 



Ar(CH')-C— CW -> Ar(CH')-CH — CHO. 



En résumé, les oxydes d'éthylène aromatiques moiiosubstitués tels que 

 C«H^- CH - CH^ (') et Ar - CH^- CH - CH» ne sont que partielle- 



\/ , . ^o^ 



ment isomérisés par l'action de la chaleur en aldéhydes C H* — CH^ — CH O 

 et Ar— CH» — CH» — CHO. Les oxydes d'éthylène dissubstitués symétriques 

 ou dissymétriques s'isomérisent au contraire facilement, les premiers en 

 arylacélones et les autres en aldéhydes Ar— CH(CH^) — CHO. 



Aucune de ces isomérisations n'est accompagnée de migrations molé- 

 culaires. 



(') HôRiNG, Beiiclite der chem. GeselL, t. XXXVIII, p. 2296. 

 (^) TiFFENEAU, Comptes rendus, t. CXL, p. i458, 

 (') Béhal et Tiffexeai, Comptes rendus, t. CLXI, p. 597. 

 ( ') Fourneau et Tiffeneau, loc. cit. 



