SÉANCE DU ro JUILLET iqo5. m 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur le dilactide droit. Note de MM. E. Jungfleisch 



et M. GoDciioT. 



Wislicenus, après avoir étudié l'action de la chaleur sur l'acide sarco- 

 lactique, a formulé la conclusion siiivnnte : « Ces recherches donnent 

 comnne résultat que l'acide lactique optiquement actif, entre i35°e/ 1 5o", ,..,se 

 change complètement en l' él/ier anhydride de l'acide lactique de fermentation, 

 optiquement inactif (^Ann. derChem,, t. CT^WII» p* Sac) ». Les résultats de 

 nos observations ne s'accordent pas avec ces conclusions. En variant les 

 expériences de Wislicenus, nous avons vu que le dilactide-(û?4- /) se 

 forme seulement quand on prolonge pendant longtemps l'action de la cha- 

 leur, l'acide lactique-r/ se changeant peu à peu en un dérivé inactif par com- 

 pensation, conformément à une règle générale énoncée par l'un de nous. 



En réduisant au minimum la durée de la distillation, il est au contraire 

 possible d'obtenir le dilactide-c?, c'esl-à-dire un composé actif. 



Lorsqu'on chauffe los d'acide lactique-f/ sirupeux et pur (Comptes rendus, 

 t. CXL, p. 720) vers 70", dans un petit appareil distillatoire vide d'air (tt = o°>,025), 

 presque toute l'eau se trouve éliminée après une heure environ; on porté ensuite la 

 température entre l5o° et l55°, en maintenant la uième pl-ession, et l'on distille; la plus 

 grande partie du produit passe rapidement et cristallise en refr'oidissant. On reprend 

 par l'étlier pur et sec; la liqueur concentrée fournit des cristaux très nets de dilactide-*/ 

 qu'où sépare et qu'on purifie par recristallisation dans le même dissolvant. 



En opérant ainsi, on n'obtient qu'une seule sorte de cristaux et le dilaclide-((i + l) 

 n'apparaît pas. Il n'en est plus de même quand on distille un poids d'acide lactique-c/ 

 phis considérable, l'action prolongée de la chaleur déterminant la transformation. 

 Dans le second cas, on peut séparer le dilactide-rf du diiacli(le-(r/ + /) eu fractionnant 

 les cristallisations. 



Le dilactide-c? ainsi obtenu a donné à l'analyse et à la cryoscopie des ré- 

 sultats qui correspondent à la formule C*H*0*. 



M. WyroubolT, et ilous tenons à l'en remercie»-, a bien voulu déterminer les 

 constantes cristallographiques du dilactide-c/ : les cristaux sont orthoriiombiques et 

 portent des facettes hémiédriques. M. WyroubolT a déterminé aussi la forme cristalline 

 du dilaclide-((5^+ /); celui-ci est triclinique, c'est-à-dire très diflerent de son isomère 

 actif. Nous donnerons ailleurs le détail de ces déterminations dont le rapprochement 

 présente beaucoup d'intérêt. 



Le tliiaclide-f/ fond à 95°, c'est-à-dire â 25 degrés plus bas que lé dilaclldé-(f/^- /). 

 Il distille vel-s iSo" sous la pression o'",025, soit à 25 ou 3o degrés ati-dessous du dilac- 



