Il4 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



/CH'\ \'^ 

 formé pav la. diisopropy/anifne { „„3 /CH 1 NU. Enfin, au-dessus de 84°, il distille 



jusque vers 105° une petite quantité d'un liquide à odeur vireuse qui est vraisembla- 

 blement constitué par un mélange de Famine secondaire et de Tamine tertiaire, la 



/CH-'\ \^ 

 triisopropy lamine ( _ ^CH j N. 



Méthyléthylcétoxime. — La raéthyléthylcétoxime „„j/CH=:NOH s'hydrogène 



régulièrement en présence du nickel divisé chaufié entre iSo^-aGO". On obtient un 

 liquide d'où on isole facilement par la distillation : i° une aminé primaire, l'cimino-2- 



butane ,^j_,j /CH.NH^ bouillant à 63° sous 760""™, signalée par Briihl et Mentcliout- 



kine. Elle donne un chlorhydrate et un carbonate en fines aiguilles, tous deux déli- 

 quescents, et un chloroplalinale en aiguilles prismatiques; 2" une fraction importante 

 (environ lesf du liquide recueilli), formée par l'aminé secondaire, la dimét/io-i-pro- 



py/ami/iel (^^m, /CH ) NH qui n'avait pas encoreété isolée jusqu'ici. Elle constitue un 



liquide incolore d'odeur végétale non désagréable, très soluble dans l'eau, bouillant 

 à 182° sous 758"^™; dl^^zo.jSSS. Par action du gaz chlorhydrique elle fournit un chlor- 

 hydrate déliquescent. L'oxalate obtenu par action directe de l'acide oxalique fond à io4°; 

 3° une faible quantité d'un liquide bouillant jusqu'à 160°, d'odeur désagréable d'essence 



de rue, contenant sans doute une petite quantité de lamine teitiaire ( „ /CH 1 N. 



Celte aminé étant inconnue, il m'a paru intéressant de cherchera la produire par dif- 

 férentes voies. 



J'ai d'abord essayé de pratiifuer l'hydrogénation de la méthyléthylcétoxime à une 

 température supérieure à 200°. A 25o°, l'activité du nickel est trop grande : le métal 

 scinde l'oxime et l'on obtient du gaz ammoniac, de l'eau et du butane, sans formation 

 appréciable d'aminé. 



Le cuivre, dont les effets catalytiques sont moins puissants que ceux du nickel, me 

 laissait espérer que la scission de l'oxime n'aurait pas lieu. En efl'el, même à 3oo°, on 

 a hydrogénation régulière de la méthyléthylcétoxime avec production d'aminés pri- 

 maire et secondaire; l'aminé tertiaire n'a pas encore pris naissance par cette voie. 



CH^\ 

 Méthylpropylcétoxime. — A i8o°-200°, la mélhylpropylcétoxime „j|„, /C.NOU est 



transformée en présence du nickel réduit en un liquide d'où le fractionnement permet 



d'isoler : 4 parties d'amiiie primaire, Winiino-i-pentane /GH.NH^ bouillant 



à 90°; 6 parties d'aminé secondaire, la dimélho-i-dibutylamine i ^ /GH j NH, 



sans quantité appréciable de l'aminé tertiaire correspondante. L'aminé primaire donne, 

 par action de l'isocyanate de phényle, la phénylmétho-i-propylurée 



NHG«H^ 



^^\ nh.gh/^^h^ 



\G^ H-- 

 en cristaux prismatiques fondant à 120°. 



