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campholide que nous appellerons fj^campholide : 



CH'- CH COOIl (a) CIP GH OHM») ClI-- 



CH='-C — CU' CH'— C — CH' O 



I I / 



C\V- G GOOH (P) GH2- — G GO (P) GH 



CH' 



Acide camphorique. 



CH' 



o-campholide. 



GH 



GO 



CH'— G — CH' O. 

 I / 



-G CH^ 



I 

 CH' 



P-campholide. 



Ce composé, soumis à ht même série de réactions que celles que nous 

 avons fait subir à la campholide a, devait fournir un nitrile, un acide homo- 

 camphorique et finalement un nouveau camphre isomère avec les dérivés 

 correspondants du composé a. 



Des essais en vue de la préparation de cette lactone p avaient déjà été 

 tentés, sans succès, en 1896 ('). 



Nous nous sommes alors ailressés au camphorate acide de méthv! [3 ou 

 de saponification (-) que nous avons réduit par du sodium et de l'alcool 

 absolu, suivant une méthode qui a permis à l'un de nous de transformer 

 l'acide isolauronolique en alcool correspondant (') et dont le caractère 

 de généralité a été misen évidence en collaboration avec M. Bouveault (*). 



Préparalion du camphorate acide de méthyle p ou de saponification. — Ce com- 

 posé prend naissance quand on saponifie du camphorate neutre de mélhyle par de la 

 pelasse alcoolique. Or, quand on élhérifie l'acide camphorique par l'alcool méti)jlique 

 et l'acide chlorhydrique, une partie seulement (25 pour 100 environ) est convertie en 

 éther neutre, le reste de l'acide donnant du camphorate acide a soluble dans le carbo- 

 nate de soude. 



Pour transformer la totalité de l'acide en éther neutre, nous avons chauffé au bain- 

 niarie de l'éther acide a (4205) avec du trichlorure de phosphore (98s). Au bout de 

 13 2 heures on laisse refroidir, et l'on sépare l'acide phosphoreux au moyen d'un 

 entonnoir à robinet. On peut aussi chauffer quelque temps à 100° les quantités équi- 



(') A. Hallek, Bull. Soc. chim., 3° série, t. W, p. 985. 



(^) A. Haller, Comptes rendus, t. CXIV, p. 19; Revue générale des Sciences de 

 M. L. Olivier, 1892, p. 261. M. Briihl {Deut. cliem. Ges., t. XX'V, 1892, p. 1796), 

 qui a préparé les deux camphorales acides après nous, appelle l'éther % étlier-orlho et 

 l'éther p éther-allo. iXous leur avons conservé les noms donnés primitivement et avons 

 mis ceux des deux campholides en harmonie avec eux., 



(') G. Bla>c, Ann. de Chim. et de Phys., 7" série, t. XVIII, p. 181. 



(*) BouvEALiLi' et G. Blanc, Bull. Soc. chim., 3° série, t. XXXI, 1904, p- 666. 



