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CHIMIE ORGANIQUE. — Nouveaux dérivés des éthers mésoxaliques. 

 Noie de M. Ch. Schmitt, présentée par M. A. Haller. 



Dans une Note précédente (') nous avons fait connaître un nouveau 

 mode de préparation des éthers mésoxaliques. Depuis, M. Richard Sidney 

 Curliss (^) est arrivé aux mêmes résultats que nous, du moins en ce qui 

 concerne l'éther éthyUque. Son procédé ne dilTère du nôtre qu'en ce qu'il 

 produit ses vapeurs nitreuses au moyen des acides nitriques et arsénieux 

 alors que nous employons le nitrite de soude et l'acide siilfurique. 



Nous préparons depuis près d'un an les éthers mésoxaliques de cette fa- 

 çon, dont l'idée est due àMM. L. Bouveault et A. Wahl ('). Nous les avons 

 condensés jusqu'à présent avec deux sortes de corps : les éthers cyanacé- 

 liques et les aminés phénoliques. 



Dans le premier cas, nous avons obtenu des composés saturés et des com- 

 posés à liaison élhylénique; dans le second, nous n'avons que des composés 

 saturés résultant de la combinaison de deux molécules d'aniline à une mo- 

 lécule d'éther mésoxalique, quelle que soit du reste la proportion de ch;icu n 

 des corps employés, 



CO-R CO'R 



CO'R CO-R 



Nous opérons de la façon suivante : deux molécules d'aniline sont dissoutes dans la 

 quantité nécessaire d'acide acétique étendu. On ajoute une molécule d'éther mésoxa- 

 lique et l'on abandonne à la température ordinaire pendant 24 heures. Les cristaux d'é- 

 ther se dissolvent peu à peu et font place à un magma cristallin jaunâtre qui occupe 

 bientôt tout le flacon. On essore et l'on purifie par cristallisation dans le chloroforme 

 ou l'acétone. 



La bisaniUde du mésoxalate de méthyle (CH3CO»)2C = (NHC'H»)^ cristallise en 

 fines aiguilles blanches, se colorant assez rapidement à l'air en jaune brun. Elle fond à 

 1 130,5 et est solubledans l'éther, le chloroforme, la benzine, l'acétone, l'alcool. Elle est 

 peu soluble dans la ligroïne et le toluène. Sa solution dans l'acide sulfurique concentré 

 donne avec le bichromate de potasse une belle coloration bleue. 



(' ) Ch. Scomitt, Comptes rendus, t. XCL, 22 mai igoo, p. i^oo. 



(') Richard Su)ney Curtiss, American chemical Journal, juin 1905, p. 6o3. 



(') L. BouvEAL'LT et A. Wahl, Comptes rendus, t. CXXXVIII, 1904, p. 1221. 



