SÉANCE DU 3 JUILLET igo5. .^j 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les acides aldéhydes y. Note de 

 MM. E.-E. Blaise et A. Coubtot, présentée par M. A. Haller. 



Les acides aldéhydes y acycliques étaient jusqu'ici à peu près inconnus. 

 Deux seulement d'entre eux ont été obtenus dans un état de pureté peu 

 satisfaisant par MM. W.-H. Perkin et C.-H.-G. Sprankling (CA. Soc, 

 t. LXXV, p. II). Ces auteurs les décrivent comme des huiles brunes 

 possédant les propriétés réductrices de la fonction aldéhydique, et les 

 considèrent comme renfermant à l'état libre les fonctions acide et aldéhyde. 



Au cours de recherches qui seront publiées ultérieurement sur les acides 

 non saturés (3y, aot dialcoylés, nous avons pu obtenir à l'état parfaitement 

 pur et sous forme solide les acides aldéhydes correspondants. La méthode 

 utilisée est la suivante. L'acide diméllivlisopropénylacétique par exemple, 

 (f. 35°), donne, par fixation du brome, l'acide aa^-triméthyl-py-dibromobu- 

 tyrique (f. 125°). Celui-ci, par action de la chaleur, perd une molécule 

 d'acide bromhydrique et fournit une lactonebromée. De cette dernière, par 

 action delà chaleur, ou mieux par ébullition avec de la quinoléine, on 

 passe à la lactone non saturée correspondante qui, hydrolysée au moyen 

 des alcalis, conduit finalement à un acide aldéhyde : 



I I CtP— CBr — C(CHM2 



GH2r=:G-C(CH^)^-C0^H -> Gi{2Br-CBr-C(CH?J^C0^II -> j | 



O CO 



I 1 



CH = G- G(GH')- 110 - GH — GH — G{GH3)^ 



-> \ \ - I I 



O GO O CO 



Nous avons préparé, parla méthode précédente, les acides aldéhydes 7-aa p- trinié- 

 thylé et aa-diméthyl-p-phénylé. Ges deux, corps sont solides et fondent, le premier 

 à 63° et le second à i3i°. 



Les acides, aldéhydes 7, à l'étal libre, ne possèdent pas les propriétés de la fonction 

 acide c'est ainsi qu'ils ne se dissolvent pas dans les bicarbonates alcalins. D'autre part, 

 ils se comportent comme renfermant une fonction alcoolique. Le dérivé triméthylé, 

 par exemple, donne avec l'isocyanate de phériyle une phényluréthane qui fond à i34" 

 et, avec l'anhydride acétique, un monoéther acétique. Enfin, les acides aldéhydes ■(■, à 

 l'état libre ne recoloreut jsas le réactif de Scliiir et, chaufiés avec un alcool, en pré- 

 C. R., 1905, 2' Semestre. (T. CXLI, N° 1.) 6 



