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liiène, action démélhvlfinle d'abord qui donne benzène -f-CH^Cl et mé- 

 thylation consécutive d'autres portions avec formation de xylène et de ses 

 bomologues supérieurs. Enfin le tétrabromure d'acétylène réagissant sur 

 jinoi ^[^, I)enzène formé et sur i'""' de toluène donne normalement du jî-mé- 

 thyianthracène. Friedel et Crafts estimaient que d'une façon générale dans 

 les réactions par AlCP une faible quantité de ce corps était suffisante par 

 suite de sa régénération continuelle. Ici, comme dans l'action de GH" Cl" sur 

 le toluène, il faut en employer des quantités assez grandes, car il reste 

 combiné énergiquement aux carbures anlbracéniques formés. En voici des 

 jirenves : i° si l'on emploie peu d'AlCl' l'opération marche niai et le résul- 

 tat est mauNais; 2" si après une bonne oj)éralion oq laisse reposer avant 

 de traiter par l'eau, il se forme deux couches : l'une peu colorée surnage, 

 l'autre, plus dense, d'un rouge brun foncé, est limpide comme la première 

 sans tenir aucun corps solide en suspension. Si on les isole et qu'on les 

 traile séparément jjar l'eau, la couche supérieure ne donne pas d'échauf- 

 fement sensible ni de précipité d'anlhracène, tandis qu'avec un échauf- 

 fement considérable 85 pour 100 du carbure anthracénique que contenait 

 la couche brune |)assent à l'état solide. Ils y étaient donc contenus, non en 

 solution, mais à l'état de combinaison organomélallique. 



A propos de l'effet curieux de l'agitation dans ces réactions, je crois pou- 

 voir donner l'explication suivante. A une température convenable mais 

 insuffisante pour qu'il v ait libre dégagement d'hydracide la masse tendra 

 pourtant à en produire et s'en sursaturera. On trouve bien là en effet les 

 caractères d'une solution gazeuse sursaturée, comme l'est l'eau de Sel|z; 

 elle perd son gaz par l'agitalion ou par l'introduction de corps poreux, ainsi 

 que je l'ai constaté. L'hvdracide ne pouvant se dégager limite la réaction 

 par une autre inverse, action déméthvlante bien connue et l'opération ne 

 pourra s'achever. Mais, si par im artifice on fait dégager l'hydracide, la 

 réaction pourra être complète. L'artifice usuel consiste : 1° à élever davan- 

 tage la température pour augmenter la tension gazeuse; 2° on peut comme 

 Verley faire le vide, ce qui permet d'opérer même à 0°; 3° l'agitation est un 

 autre artifice qui permet d'agir à plus basse température et de bien répartir 

 AlCl' dans la masse, deux conditions heureuses; 4° enfin j'ai essayé l'intro- 

 duction de corps poreux qui m'a donné des résultats qualitatifs, mais pré- 

 sente des inconvénients pratiques; ils souillent les produits formés. 



