SÉANCE DU 3 JUILLET igoS. 21 



1. En partant de la méthvlcvclnhexanone 1.2. (bouillant à i62°-i63°), 

 on i^répare le (limèthYl-i.i.-cyclohexanol-i : 



C'est un liquide d'odeur camphrée, de densité rfj =; 0,9365. Il bout à 166° (corr.). 

 Nous ne sommes pas parvenus à préparer son phényliirétliane, l'action de l'isocyanale 

 de phényle amenant toujours, même à froid, la déshydratation lente de l'alcool et par 

 suite la formation exclusive de diphénylurée. 



Le chlorure de zinc anhvdre agit très l'acilement sur cet alcool pour donner un 

 dimélhylcyclohexène correspondant, liquide d'odeur peu agréable, de densité 

 c/J =r 0.84 1 1, bouillant à iSa" (corr.). 



Ce dernier hydrocarbure, hydrogéné sur le nickel vers i5o" selon la méthode Sabatier 

 et Senderens, se transforme intégralement en diméthylcyclohexaite-i.'î,(y'W°{ÇA\\^)', 

 liquide d'odeur assez agréable, un peu camphrée, de densité rfj^ 0,8002, bouillant 

 à iit^" {corr.). 



2. A partir de la méthylcvclohexanone-i.3 (bouillant à 169°), nous 

 avons oblenu de même le dirnélhYt-i.^-cycloliexanol-i : 



/CH-- CH C 

 CH'-COH( )CH\ 



C'est un liquide d'odeur un peu camphrée, plus visqueux que l'alcool ortho. Il bout 

 à 169° (corr.). Sa densité est ft?Jr= 0,9218. Par l'action de l'isocyanate de phényle, il 

 fournit peu à peu le phényluréthane, en cristaux épais, qui fondent à gS". 



Cet alcool, traité par le chlorure de zinc anhydre, donne un diméthylcyclohexène, 

 bouillant à 124" (corr.) ;-rfJ =: 0,8210. 



En appliquant à ce dernier l'hydrogénation par la méthode Sabatier et Senderens, 

 nous l'avons changé totalement en diméthylcyclohexane-\.2>, C'H"'(CH^)-, liquide 

 incolore, mobile, d'odeur un peu moisie, bouillant à 1 18° (corr.), de densité rfjr= 0,7869. 



3. En partant de la niélhylcycloliex;inone-i.4 (bouillant à 169°, 5), 

 nous avons préparé le dimèthyl-\ .l\-cyclohexanot- 1 : 



CH'COH^^'^'" *^"'^CH — CH». 

 \CH=-CH^/ 



Il forme des aiguilles allongées d'odeur pénétrante qui fondent à So" et bouillent 

 à 170° (corr.). H fournit facilement un phényluréthane bien cristallisé qui fond à io3°. 



Le chlorure de zinc anhydre en dégage aisément le diméthylcvcloliexène corres- 

 pondant, liquide mobile bouillant à 120° (corr.); rfj =0,8208. 



