SÉANCE DU 2/i JUILLET igoS. 263 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la gentiine. 

 Note de M. Georges Tanret, présentée par M. Armand Gautier. 



La gentiine est le glucoside peu soluble qui accompagne la gentiopi- 

 crine (' ). Elle s'accumule dans les eaux mères éthéro-acétiques au cours 

 de la préparation : on évapore celles-ci et l'on reprend par l'eau; la gen- 

 tiine est séparée par fdtration. On la dissout dans l'alcool à 60° bouillant : 

 elle cristallise par refroidissement. 



Elle se présente en aiguilles microscopiques, légèrement jaunâtres. Elle 

 est à peu près insoluble dans l'eau froide, mais s'y dissout en petites quan- 

 tités à la faveur de la genliopicrine. Elle fond à 274° et se décompose au 

 delà, sans se volatiliser. 



La gentiine répond à la.formule C^'H^'O". Elle cristallise anhydre. 



Chau(rée à 100°, en matras scellé, avec SO'H- à 4 pour 100, elle se dédouble lente- 

 ment pour donner du glucose, du xylose et de la gentiénine : 



C!5H280'4-i_2H20 = C'=H"0'^-t-C5H'»06+C'*H"'0=. 



Glucose. Xylose. Genliénine. 



L'hydrolyse n'est à peu près complète qu'au bout de t5 heures. Le xylose est séparé 

 du glucose par fermentation : il a été identifié par son pouvoir rotaloire, ses réactions 

 colorées avec l'orcine ou la phloroglucine et H Cl avec les bandes d'absorption caracté- 

 ristiques des pentoses, ainsi que par sa transformation par le brome et le carbonate de 

 cadmium en xylonobromure de cadmium {Bertrand). 



La gentiine se dissout à froid dans l'acide nitrique avec une belle coloration verte. 

 Elle donne avec FeCP une coloration vert noirâtre. 



La gentiénine, purifiée par cristallisation dans l'alcool à 90" bouillant, se dépose en 

 aiguilles jaune soufre. Elle est insoluble dans l'eau. Sa formule C'*H"'0^ en fait un iso- 

 mère de la geiitisine. Comme celle-ci elle est volatile à haute température : mais alors 

 que la gentisine fond à 267°, la gentiénine, chaullée au bloc Maquenne, commence à . 

 se sublimer vers 195° et fond immédiatement à 22")"; la gentiénine se dissout à froid 

 dans l'acide nilrif[ue avec une coloration jaune, tandis que, dans les mêmes conditions, 

 la gentisine donne une coloration verte. 



La gentiine est le premier glucoside connu qui donne du xylose dans ses pro- 

 duits de dédoublement. Sa rareté (loo^ de gentiopicrine impure en con- 

 tiennent moins de i^) ne nous a pas encore permis de pousser plus à fond 



(') Voir ce Volume, p. 207. 



