3oo ACADÉMIE DES SCIENCES. 



température est très l)asse. En maintenant dans un mélange réfrigérant la 

 solution éthérée du bromure d'isob'.itylmagnésiiim j^endant l'action mé- 

 nagée (le la cyclohexanone , nous avons eu un rendement un peu plus 

 élevé. 



D'ailleurs nous avons constaté qu'il n'y a pas de dégagement a|)préciable 

 de butylène pendant l'action du magnésium sui' le bromure d'isobutyle, 

 non plus que dans la destruction par l'eau du composé organomagnésien 

 issu de l'acétone. 



On obtient des résultats tout à fait semblables en remplaçant la cvclo- 

 hexanoue par la |)araméthylcyclohexanone : la majeure partie de cette 

 dernière se trouve transformée en méthylcyclohexanol i .4. 



L'acétone ordinaire, ou propanone, opposée au même bromure d'isobu- 

 tylmagnésium, a donné lieu à une production moins irrégulière : la dose 

 de diméthylisobutylcarbinol atteint 5o pour 100 : mais on constate néan- 

 moins une proportion assez grande d'alcool isopropyli(]ue engendré avec 

 déga£;ement corrélatif de butvlène gazeux. 



La cyclohexanone ou la paramétlivlcyclohexanone, opposées à d'antres 

 dérivés halogènes organomagnésiens, ont fourni des perturbations ana- 

 logues plus ou moins importantes, indiquées par la formation de cyclo- 

 hexanol ou de méthylcyclohexanol et la séparation de carbure éthvlénique. 

 L'effet est peu marqué avec les iodures de méthvl- ou tl'éthvl magnésium. 

 Mais avec celui de |)ropylmagnésium, on arrive à 5o pour 100 de cyclo- 

 hexanol régénéré, avec dégagement de propylène gazeux. 



Avec l'iodure et surtout avec le bromure d'isoamylmagnésium, la pro- 

 duction accessoire de cyclohexanol et d'amyléne ne dépasse guère 20 

 pour 100. 



Ainsi qu'on pouvait s'y attendre, la perturbation est assez importante 

 pour les iodures, bromiu-es ou chlorures secondaires, où le rendement en 

 alcool normal se trouve d'adieurs diminué par une séparation de carbure 

 élhyléniqueou forménique pendant l'action du magnésium. 



L'iodure d'isopro|)yle ne dégage par le magnésium que fort peu de 

 propylène et de diisopropyle. Mais la séparation de propylène est très 

 intense dans la réaction de la cyclohexanone surle dérivéorgano-magnésien. 

 Environ yrî pour loo de cyclohexanol se trouvent régénérés. 



L'iodure secondaire d'octyle (bouillant à 210°) fournit, nu contact du 

 magnésium, environ 20 pour 100 d'octène (boudlant à 122"). La réaction 

 de la paraméthylcyclohexanone sur l'iodure organomagiiésieu obtenu 

 régénère environ 20 pour roo de méthylcyclohexanol avec séparation cor- 



