SÉANCE DU ir DÉCEMBRE ipoS. I o3 1 



MM. Perkiri et Crossley (' )et auquel les auteurs pensèrent devoir attribuer 

 la constiluiion d'un acide létramélhyladipique. M. Martine (^) en a montré 

 la vraie conslilulion; c'est l'acide a-mcthyl-a'-isopropyladipique qu'il 

 obtient dans l'oxydation de la benzyli(iènenienthone. J'ai voulu confirmer 

 par la voie synlhélique la formule de M. Martine en réalisant la synthèse 

 de cet acide a-métliyl-x'-isopropyladipique comme celle de l'acide aa-dimé- 

 ihyladipique (^ ). 



Pour cela, j'ai soumis à la réduction l'anhydride isopropylsuccinique ('). 



Il se produit un mélange des a el p isopi o)i\ lbutyi'oIap(pnes qui bout à 228"-23o"; 

 ce mélange, traité par le peiUabromure de pliosphore, puis par l'alcool, fournil les 

 éthers y-^'oiubs correspondants. Si l'on chauire ce mélange des élhers ^-bromes avec 

 du méthj'ltnalonale d'éthyle sodé, la même réaction que j"ai signalée à propos de la 

 3.3-diraétlivl|jutyrolactone ( ' ) se produit. 



Alors que le dérivé ï-isopropylé se condeube seul, le dérivé P perd simplement Brll 

 en donnant un éllier incomplet. On a finaiemeiil 



GIF 



i.H L>n CIl^— ClPBr 



R ^^ ^^"/Cii-qH-crr-cMi' 



= BrlNa + CM'/ i pu, 



I /^" 



CIP— Cil- - G - CO=CMP 



XGO^G^P 



L'éther tricarbonique résultant est saponifié par la potasse et l'acide mis en liberté 

 est ensuite purifié par cristallisation dans l'acide formique. Il fond à iSS" en dégageant 

 de l'acide carbonique et en donnant l'acide a-méthyl-a'-isopropyladipique attendu 



CH\ ,GH 



en 



CO^HCll/ CR^'^^' 



CH' 



XCO^H 

 GII = 



Cet acide fond à io3° et il présente toutes les propriétés de l'acide dihydrocampho- 

 rique. Cependant il ne lui est pas identique. En elTet, contrairement à ce qui a été 



(') C/iem. Soc, t. LXXIII, p. aS. 



(-) Thèse, Paris, igo^, p. ^a'a- 



(^) G. I^LANC, Comptes rendus, t. GXXXIX, p. 65 



('•) Jbid., t. CXXXIX, p. i2i3. 



(^) Comptes rendus, t. CXLI, p. 2o3. 



