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ACADÉMIE DES SCIENCES. 



tour le premier terme d'oxydation de son carbure avec une ditolylcétone obtenue par 

 J. Weiler {Beiichte, t. VII, p. ii83). 



CH^ 



J- CH 

 I 

 CIP 



CH' 



donne 



CH' 



-CO- 



CH' 



Cette cétone a été reproduite elle-même de diverses façons, en particulier par E. 

 Ador et J. Crafls {Berichte, t. X, p. 2178). Ces auteurs ont constaté que, par ébul- 

 lition sur la KOH sèche, elle donnait exclusivement l'acide paratohiique. Il faut 

 conclure que les deux CH' sont en para, sinon l'on aurait à la fois, par exemple, des 

 acides meta et para pour une métaparaditoUlcétone. On avait donc affaire à la dipa- 

 raditoljlcétone et au diparaditolyléthane dissymétrique comme point de départ. 



Revenons à la réaction d'Anschutz. Quand une nouvelle molécule de CH'— CHCl' 

 réagit sur le diparaditolylétliane formé dans la première phase, pour donner naissance 

 à un carbure anthracénique, il faut que les points d'attache de cette deuxième molé- 

 cule soient, dans chaque noyau en ortho par rapport aux points d'attache /7 et p' de la 

 première molécule de CH' — CHCl'. 



CH'/\a a'^\CW 



h CH' b' 



CH' 



CH' 



l/\a o'/\ 



1' 

 CH» 



A 



/ 



CH 



CH» 



Il y a dans chacun de ces noyaux deux positions ortho libres en (7 et b pour l'un, 

 a' et b' pour l'autre. Les quatre combinaisons possibles seront réalisées par la soudure 

 en aa\ en ab' , en ba' , ou en bb' . 11 est facile de voir que, de l'une ou l'autre façon, il 

 se formera toujours le même carbure, l'hydrure de 2.7.9.10 tétraméthylanlhracène. 

 On peut s'en rendre compte très simplement en faisant tourner par la pensée l'un ou 

 l'autre des hexagones autour des diagonales pq et /*'</'. Ainsi h et b' se substituent à 

 a et a' sans que les CH' qui sont sur les axes de rotation changent de position indi- 

 quant que l'on retombe chaque fois sur le même isomère. C'est d(jnc le 9. 10 dibro- 

 raure de 2.7.9.10 létramélhylanthracène qu'a obtenu Anschiitz par l'action du brome 

 sur son carbure comme il eut par oxydation la 2.7 diméthylanthraquinone. Elle cor- 

 respond à mon carbure B qui est donc bien le 2.7 dimélhylanthracéne. 



